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Acetonitrile → HCID 67492224, Verbindung

HRID 1921571
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1921571
[N+:1]([CH2:4][CH2:5][C:6]1[NH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)([O-:3])=[O:2].[O:11]=[C:12]([CH:14]=[C:15]([CH3:17])[CH3:16])[CH3:13].[CH2:18]1[CH2:28][CH2:27]N2[C:21](=NCCC2)[CH2:20][CH2:19]1.[CH3:29]C#N>C(OCC)(=O)C>[CH3:29][C:21]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:10]2[CH:9]=[CH:8][NH:7][C:6]=2[CH2:5][CH:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])[C:15]([CH3:17])([CH3:16])[CH2:14][C:12](=[O:11])[CH3:13])=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 8858Mesityl oxideHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 10534737nitroethyl pyrrole

Produkt 1

HCID 67492224HCID 67492224, VerbindungAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following a standard procedure (Ptaszek et al., supra), a mixture of 3 (460 mg, 2.00 mmol) and mesityl oxide (458 μL, 4.00 mmol) in CH3CN (4.0 mL) was treated with DBU (897 μL, 6.00 mmol). The reaction mixture was stirred for 24 h at room temperature, diluted with ethyl acetate (15.0 mL) and washed with water and brine. The organic layer was dried (Nk2SO4) and concentrated. Excess mesityl oxide was removed under high vacuum. The resulting oil was chromatographed [ethyl acetate/hexanes (1:2)] to afford a light brown oil (486 mg, 74%): 1H NMR δ 1.08 (s, 3H), 1.19 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.37, 2.55 (AB, 2J=17.6 Hz, 2H), 3.21 (ABX, 3J=2.6 Hz, 2J=15.6 Hz, 1H), 3.38 (ABX, 3J=11.6 Hz, 2J=15.6 Hz, 1H), 5.18 (ABX, 3J=2.6 Hz, 3J=11.6 Hz, 1H), 6.22-6.24 (m, 1H), 6.67-6.69 (m, 1H), 7.20 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.24 (d, J=8.0 Hz, 2H), 8.05-8.20 (br, 1H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. customThe organic layer was dried (Nk2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customExcess mesityl oxide was removed under high vacuum
  5. customThe resulting oil was chromatographed [ethyl acetate/hexanes (1:2)]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e21ba285cba74bb8a1bbe992c5e02b43
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08173692B2

Notizen zur Reaktion

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