StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dibutyltin oxide → HCID 178460975, Verbindung

HRID 1921897
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1921897
[C:1]([C:5]1[CH:51]=[CH:50][C:8]([CH2:9][O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2/[CH:17]=[CH:18]/[CH:19]([CH2:30][C:31]2[CH:36]=[C:35]([F:37])[C:34]([O:38][Si:39]([CH:46]([CH3:48])[CH3:47])([CH:43]([CH3:45])[CH3:44])[CH:40]([CH3:42])[CH3:41])=[C:33]([F:49])[CH:32]=2)[CH2:20][CH2:21][C:22]2[CH:29]=[CH:28][C:25]([C:26]#[N:27])=[CH:24][CH:23]=2)=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C[Si]([N:56]=[N+:57]=[N-:58])(C)C.C([Sn](=O)CCCC)CCC>C1(C)C=CC=CC=1>[C:1]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([CH2:9][O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2/[CH:17]=[CH:18]/[CH:19]([CH2:30][C:31]2[CH:32]=[C:33]([F:49])[C:34]([O:38][Si:39]([CH:40]([CH3:42])[CH3:41])([CH:43]([CH3:44])[CH3:45])[CH:46]([CH3:48])[CH3:47])=[C:35]([F:37])[CH:36]=2)[CH2:20][CH2:21][C:22]2[CH:29]=[CH:28][C:25]([C:26]3[NH:58][N:57]=[N:56][N:27]=3)=[CH:24][CH:23]=2)=[CH:50][CH:51]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 61221Dibutyltin oxideHCID 78378AzidotrimethylsilaneHCID 57971908E-4-[5-[2-(4-tert-Butylbenzyloxy)phenyl]-3-(3,5-difluoro-4-triisopropylsilanyloxybenzyl)pent-4-enyl]benzonitrile

Produkt 1

HCID 178460975HCID 178460975, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 625 mg (85% pure, 0.75 mmol) of E-4-[5-[2-(4-tert-butylbenzyloxy)phenyl]-3-(3,5-difluoro-4-triisopropylsilanyloxybenzyl)pent-4-enyl]benzonitrile in 12 ml of toluene is mixed with 1.76 ml (13.24 mmol) of trimethylsilyl azide and 329.6 mg (1.3 mmol) of di-n-butyltin oxide and stirred at 80° C. for 12 h. After conversion is complete, the mixture is extracted with sodium bicarbonate solution. The aqueous phase is back-extracted twice with ethyl acetate. The combined organic phases are washed with sodium chloride solution, dried over sodium sulfate and concentrated. The resulting residue is purified by flash chromatography on silica gel (mobile phase: cyclohexane/ethyl acetate 1:2→ethyl acetate). 447.3 mg (0.51 mmol, 86% purity, 58% of theory) of the title compound are obtained.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture is extracted with sodium bicarbonate solution
  2. extractionThe aqueous phase is back-extracted twice with ethyl acetate
  3. washThe combined organic phases are washed with sodium chloride solution
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe resulting residue is purified by flash chromatography on silica gel (mobile phase: cyclohexane/ethyl acetate 1:2→ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d834509c16e48ed954db95eca912a6b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08173704B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion