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phenyl 2-(6-amino-8-fluoro-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethyl(methyl)carbamate → HCID 178484205, Verbindung

HRID 1922465
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1922465
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[C:10]([F:12])[CH:11]=1)[N:8]([CH2:13][CH2:14][N:15]([CH3:25])[C:16](=[O:24])[O:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)[CH2:7][CH2:6][CH2:5]2.I.[S:27]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]1[C:32](SC)=[NH:33]>C(O)C.O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>[F:12][C:10]1[CH:11]=[C:2]([NH:1][C:32]([C:28]2[S:27][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)=[NH:33])[CH:3]=[C:4]2[C:9]=1[N:8]([CH2:13][CH2:14][N:15]([CH3:25])[C:16](=[O:24])[O:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)[CH2:7][CH2:6][CH2:5]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 59807114phenyl 2-(6-amino-8-fluoro-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethyl(methyl)carbamateHCID 66704664Methyl thiophene-2-carbimidothioate hydroiodide

Produkt 1

HCID 178484205HCID 178484205, VerbindungAusbeute 75,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel
HCID 10340Sodium CarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of phenyl 2-(6-amino-8-fluoro-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethyl(methyl)carbamate (426 mg, 1.241 mmol) in ethanol (12 ml) was added methyl thiophene-2-carbimidothioate hydroiodide (708 mg, 2.481 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight under argon. The reaction mixture was then diluted with water and sodium carbonate, then extracted with dichloromethane (3×). The combined organics were dried, filtered and concentrated, then chromatographed in 40-100% ethyl acetate in hexanes, giving the desired phenyl 2-(8-fluoro-6-(thiophene-2-carboximidamido)-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethyl(methyl)carbamate 52 (422 mg, 0.933 mmol, 75% yield). 1H NMR (DMSO-d6) δ 7.74-7.71 (m, 1H); 7.59-7.57 (m, 1H); 7.41-7.36 (m, 2H); 7.23-7.18 (m, 1H); 7.14-7.07 (m, 3H); 6.50-6.42 (m, 3H); 6.37 (s, 1H); 3.62 (t, J=6 Hz, 1H); 3.51 (t, J=6 Hz, 1H); 3.30 (t, J=6 Hz, 1H); 3.23 (t, J=6 Hz, 1H); 3.15-3.09 (m, 2H); 3.09, 2.97 (2s, 3H); 2.69 (t, J=6 Hz, 2H); 1.83-1.75 (m, 2H). EI-MS (m/z, %): 452 (M+, 8); 288 (60); 179 (100).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane (3×)
  2. customThe combined organics were dried
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customchromatographed in 40-100% ethyl acetate in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee26eabd62b346d1950eb8946daf81a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08173813B2

Notizen zur Reaktion

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