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Cesium carbonate → HCID 59605304, Verbindung

HRID 1923168
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1923168
Cl[C:2]1[N:10]=[C:9]2[C:5]([N:6]=[C:7]([CH2:12][N:13]3[CH2:16][CH:15]([CH:17]4[CH2:22][CH2:21][O:20][CH2:19][CH2:18]4)[CH2:14]3)[N:8]2[CH3:11])=[C:4]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24]2)[N:3]=1.[CH3:29][C:30]1[NH:31][C:32]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:33]=2[N:34]=1.CC(C1C=C(C(C)C)C(C2C=CC=CC=2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=C(C(C)C)C=1)C.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH3:11][N:8]1[C:7]([CH2:12][N:13]2[CH2:14][CH:15]([CH:17]3[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]3)[CH2:16]2)=[N:6][C:5]2[C:9]1=[N:10][C:2]([N:31]1[C:32]3[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:33]=3[N:34]=[C:30]1[CH3:29])=[N:3][C:4]=2[N:23]1[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 119842-MethylbenzimidazoleHCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylHCID 59605752HCID 59605752, Verbindung

Produkt 1

HCID 59605304HCID 59605304, VerbindungAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-9-methyl-6-morpholin-4-yl-8-[3-(tetrahydropyran-4-yl)azetidin-1-ylmethyl]-9H-purine (112 mg, 0.28 mmol), 2-methylbenzimidazole (44 mg, 0.33 mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (13 mg, 0.01 mmol), Xphos (26 mg, 0.06 mmol) and Cs2CO3 (179 mg, 0.55 mmol) in dioxane (3 mL) was purged with argon then heated at 150° C. for 30 min in a microwave reactor. The reaction mixture was filtered through a pad of celite, washing with EtOAc. The filtrate was concentrated in vacuo and purified by column chromatography (Si—PCC, MeOH:EtOAc, 0-20%) affording 467 as a cream solid (105 mg, 75%). LCMS (Method I): RT 2.46 min, [M+H]+ 503.2. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.10-8.05 (m, 1 H); 7.73-7.67 (m, 1 H); 7.28-7.23 (m, 2 H); 4.35 (m, 4 H); 3.97 (dd, J=11.4, 4.1 Hz, 2 H); 3.89-3.82 (m, 9 H); 3.54 (m, 2 H); 3.37 (td, J=11.4, 2.0 Hz, 2 H); 3.06 (m, 2 H); 2.94 (s, 3 H); 2.38-2.27 (m, 1 H); 1.54 (m, 2 H) and 1.32-1.14 (m, 3 H)

Aufarbeitung

  1. customwas purged with argon
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered through a pad of celite
  3. washwashing with EtOAc
  4. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  5. custompurified by column chromatography (Si—PCC, MeOH:EtOAc, 0-20%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01beeb00e9454f89bf8623486c4809da
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08173650B2

Notizen zur Reaktion

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