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Sodium hydride → 1-[(5-bromo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)methyl]-4-(2,2-difluorovinyl)pyrrolidin-2-one

HRID 1924296
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1924296
[F:1][C:2]([F:10])=[CH:3][CH:4]1[CH2:8][NH:7][C:6](=[O:9])[CH2:5]1.[H-].[Na+].[Br:13][C:14]1[CH:15]=[C:16]2[C:22]([CH2:23]Br)=[N:21][N:20](C(OC(C)(C)C)=O)[C:17]2=[N:18][CH:19]=1>CN(C=O)C.O>[Br:13][C:14]1[CH:15]=[C:16]2[C:22]([CH2:23][N:7]3[CH2:8][CH:4]([CH:3]=[C:2]([F:10])[F:1])[CH2:5][C:6]3=[O:9])=[N:21][NH:20][C:17]2=[N:18][CH:19]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 17948959HCID 17948959, VerbindungHCID 67085957tert-Butyl 5-bromo-3-(bromomethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 1785160371-[(5-bromo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)methyl]-4-(2,2-difluorovinyl)pyrrolidin-2-oneAusbeute 4,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(2,2-difluorovinyl)pyrrolidin-2-one x98 (2.86 mmol, 2 eq, 0.42 g) in dry DMF (5 ml) maintained at 0° C. is added natrium hydride (60% dispersion in oil; 2.86 mmol, 2 eq, 0.114 g). The resulting mixture is stirred at room temperature for 0.5 hour and tert-butyl 5-bromo-3-(bromomethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-1-carboxylate x155 (1.43 mmol, 1 eq, 0.56 g) dissolved in DMF (2 ml) is added. The resulting mixture is stirred overnight at room temperature. The mixture is poured in water and extracted with AcOEt. The cumulated organic layers are dried over MgSO4, filtered and evaporated under reduced pressure. The crude mixture is purified twice by chromatography on silicagel (CH2Cl2/MeOH/NH4OH 98/2/0.2) to afford pure 1-[(5-bromo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)methyl]-4-(2,2-difluorovinyl)pyrrolidin-2-one 221 (0.025 g).

Aufarbeitung

  1. additionis added
  2. stirringThe resulting mixture is stirred overnight at room temperature
  3. extractionextracted with AcOEt
  4. dry with materialThe cumulated organic layers are dried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated under reduced pressure
  7. customThe crude mixture is purified twice by chromatography on silicagel (CH2Cl2/MeOH/NH4OH 98/2/0.2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9a8fa9937c5447819317a400e3005649
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178533B2

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