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Selectfluor → N-[4-[(1E)-2-[3-(1,1-Dimethylethyl)-5-(5-fluoro-3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-2-methoxyphenyl]ethenyl]phenyl]methanesulfonamide

HRID 1924448
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1924448
[C:1]([C:5]1[C:6]([O:32][CH3:33])=[C:7]([CH:21]=[C:22]([N:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27](=[O:30])[NH:26][C:25]2=[O:31])[CH:23]=1)/[CH:8]=[CH:9]/[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([NH:16][S:17]([CH3:20])(=[O:19])=[O:18])=[CH:12][CH:11]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[B-](F)(F)(F)[F:35].[B-](F)(F)(F)F.C1[N+]2(CCl)CC[N+](F)(CC2)C1>C(#N)C.CO.O>[C:1]([C:5]1[C:6]([O:32][CH3:33])=[C:7]([CH:21]=[C:22]([N:24]2[CH:29]=[C:28]([F:35])[C:27](=[O:30])[NH:26][C:25]2=[O:31])[CH:23]=1)/[CH:8]=[CH:9]/[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([NH:16][S:17]([CH3:20])(=[O:18])=[O:19])=[CH:12][CH:11]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 2724933SelectfluorHCID 57775240Abt-072

Produkt 1

HCID 25234725N-[4-[(1E)-2-[3-(1,1-Dimethylethyl)-5-(5-fluoro-3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-2-methoxyphenyl]ethenyl]phenyl]methanesulfonamideAusbeute 29 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

The fluorination procedure was performed as described in Lal, G S, et al. J. Org Chem., 60:7340-7342 (1995). The product from Example 13A, Part B (0.42 g, 1.26 mmol) and Selectfluor™ (0.672 g, 1.9 mmol) were combined in a mixture of acetonitrile (8 mL) and methanol (1 mL) and heated at 90° C. under N2 for 5 h. The solution was diluted with water, extracted into ethyl acetate, washed with sodium bicarbonate solution, concentrated and purified by column chromatography on silica gel to give the title compound (0.138 g, 29%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted into ethyl acetate
  2. washwashed with sodium bicarbonate solution
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-910de7826eca4e9b835b8d178d9f238d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178548B2

Notizen zur Reaktion

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