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Pyridinium hydrochloride → 4-[5-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamino]-N-pyridin-3ylmethyl benzamide

HRID 1924903
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1924903
C([O:3][C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[N:15]3[CH:16]=[CH:17][N:18]=[C:14]3[C:13]([NH:19][C:20]3[CH:35]=[CH:34][C:23]([C:24]([NH:26][CH2:27][C:28]4[CH:29]=[N:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=4)=[O:25])=[CH:22][CH:21]=3)=[N:12][CH:11]=2)[CH:7]=[CH:6][N:5]=1)C.Cl.[NH+]1C=CC=CC=1>O>[O:3]=[C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[N:15]3[CH:16]=[CH:17][N:18]=[C:14]3[C:13]([NH:19][C:20]3[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:24]([NH:26][CH2:27][C:28]4[CH:29]=[N:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=4)=[O:25])=[CH:34][CH:35]=3)=[N:12][CH:11]=2)[CH:7]=[CH:6][NH:5]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21584435Pyridinium hydrochlorideHCID 866167464-[5-(2-Ethoxypyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamino]-N-pyridin-3-ylmethyl benzamide

Produkt 1

HCID 590229784-[5-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamino]-N-pyridin-3ylmethyl benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-[5-(2-ethoxypyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamino]-N-pyridin-3-ylmethyl benzamide (82 mg, 0.18 mmol) and pyridinium hydrochloride (101 mg, 0.88 mmol) in water (0.5 mL) is heated at 150° C. for 20 minutes in a sealed tube. After this time the solvent is removed in vacuo. The residue is chromatographed on silica gel, eluting with DCM followed by 90:10 DCM:NH3 (7M in MeOH), and the fractions containing the desired product are combined and evaporated. The title compound is isolated as a solid. HPLC (254 nm): Rt 1.83 min (99.1%); m/z (APCI) 438 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customAfter this time the solvent is removed in vacuo
  2. customThe residue is chromatographed on silica gel
  3. washeluting with DCM
  4. additionNH3 (7M in MeOH), and the fractions containing the desired product
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85475b4f84794833a806f1fe0659cbb3
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178530B2

Notizen zur Reaktion

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