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Sodium Azide → 6-((6-bromo-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)imidazo[1,2-b]pyridazine-2-carbonyl azide

HRID 1925120
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1925120
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:9]=[N:8][N:7]([CH2:10][C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:14]4[N:15]([CH:17]=[C:18]([C:20](O)=[O:21])[N:19]=4)[N:16]=3)[C:6]=2[CH:23]=1.C(N(C(C)C)C(C)C)C.[N-:33]=[N+:34]=[N-:35].[Na+].C1CN([P+](ON2N=NC3C=CC=CC2=3)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:9]=[N:8][N:7]([CH2:10][C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:14]4[N:15]([CH:17]=[C:18]([C:20]([N:33]=[N+:34]=[N-:35])=[O:21])[N:19]=4)[N:16]=3)[C:6]=2[CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 33557Sodium AzideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2724699PyBOPHCID 592332496-((6-bromo-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)imidazo[1,2-b]pyridazine-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 592330636-((6-bromo-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)imidazo[1,2-b]pyridazine-2-carbonyl azide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 22728543Water ethylacetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 6-((6-bromo-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)imidazo[1,2-b]pyridazine-2-carboxylic acid 13B (3.6 g, 9.65 mmol), N-ethyl-N-isopropylpropan-2-amine (7.48 g, 57.9 mmol) and sodium azide (6.27 g, 96 mmol) in anhydrous DMF (60 mL), PyBOP (6.02 g, 11.58 mmol) was added in portions at ambient temperature over 5 min. The reaction was stirred for another 30 min and then poured into a EtOAc/H2O (100/300 mL) mixture and shaken well. The resulting precipitate was filtered, rinsed with H2O followed by EtOAc, and dried in vacuum over P2O5 for 18 hrs to provide the title compound, 6-((6-bromo-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)imidazo[1,2-b]pyridazine-2-carbonyl azide 13C (2.1 g, 5.28 mmol, 55%). The EtOAc solution washed with 5% citric acid (2×100 mL), NaHCO3, dried with MgSO4, filtered and concentrated to dryness to give additional crude product (1.6 g of 80% pure material). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 6.28 (s, 2 H) 7.37 (d, J=9.60 Hz, 1 H) 7.59 (dd, J=8.84, 1.77 Hz, 1 H) 8.09 (d, J=8.84 Hz, 1 H) 8.26 (d, J=10.10 Hz, 1 H) 8.32 (d, J=1.26 Hz, 1 H) 8.92 (s, 1H). MS:m/z 398.2 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. stirringshaken well
  2. filtrationThe resulting precipitate was filtered
  3. washrinsed with H2O
  4. dry with materialdried in vacuum over P2O5 for 18 hrs

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5fb3b02946b4482689fd3791c6a52c8f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178534B2

Notizen zur Reaktion

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