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Chloroform → N-[6-(6,7-dimethoxy-quinolin-4-yloxy)-naphthalen-1-yl]-2-fluoro-benzamide

HRID 1925273
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1925273
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[O:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=1)[C:22]([NH2:26])=[CH:21][CH:20]=[CH:19]2.C([O-])(O)=O.[Na+].[F:32][C:33]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][C:34]=1[C:35](Cl)=[O:36].C(Cl)(Cl)Cl>C(Cl)Cl.O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[O:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=1)[C:22]([NH:26][C:35](=[O:36])[C:34]1[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][C:33]=1[F:32])=[CH:21][CH:20]=[CH:19]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6212ChloroformHCID 98082-Fluorobenzoyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 675202746-(6,7-Dimethoxyquinolin-4-yloxy)naphthalen-1-amine

Produkt 1

HCID 59813576N-[6-(6,7-dimethoxy-quinolin-4-yloxy)-naphthalen-1-yl]-2-fluoro-benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-(6,7-dimethoxy-quinolin-4-yloxy)-naphthalen-1-ylamine (Step a, 50 mg, 0.14 mmol) and NaHCO3 (38 mg, 0.45 mmol) in CH2Cl2 (1 mL), 2-fluorobenzoyl chloride (18 mL, 0.15 mmol) was added. The reaction was stirred at RT for 20 h. The mixture was taken up into CHCl3 and water, washed with brine, dried with Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. The title compound was purified by column chromatography using 0-100% of a 90:10:1 (CH2Cl2:MeOH: NH4OH) solution as the eluant. M+H 469.1, Calc'd for C28H21FN2O4−468.49.

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine
  2. dry with materialdried with Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe title compound was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f9fc363eab6403fabdda85b7af66eb4
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178557B2

Notizen zur Reaktion

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