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3-(Trifluoromethyl)aniline → HCID 86608616, Verbindung

HRID 1925298
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1925298
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([O:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=2)[C:15]([C:19](Cl)=[O:20])=[CH:14][CH:13]=[CH:12]3)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[F:22][C:23]([F:32])([F:31])[C:24]1[CH:25]=[C:26]([NH2:30])[CH:27]=[CH:28][CH:29]=1>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([O:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=2)[C:15]([C:19]([NH:30][C:26]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:24]([C:23]([F:22])([F:31])[F:32])[CH:25]=2)=[O:20])=[CH:14][CH:13]=[CH:12]3)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 73753-(Trifluoromethyl)anilineHCID 866086176-(2-Chloropyrimidin-4-yloxy)-1-naphthoyl chloride

Produkt 1

HCID 86608616HCID 86608616, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of the hydrochloride salt of 6-(2-chloropyrimidin-4-yloxy)-1-naphthoyl chloride (step b, 0.122 g, 0.34 mmol) in THF (3 mL) was added 3-(trifluoromethyl)benzenamine (0.047 mL, 0.38 mmol). The reaction was stirred at RT overnight. The mixture was concentrated and partitioned between EtOAc and 2N aqueous NaOH. Extraction with several portions of EtOAc was followed by washing of the organic layer with brine and drying with MgSO4. The solution was filtered and concentrated to afford the desired compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. custompartitioned between EtOAc and 2N aqueous NaOH
  3. extractionExtraction with several portions of EtOAc
  4. washby washing of the organic layer with brine
  5. dry with materialdrying with MgSO4
  6. filtrationThe solution was filtered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a0d76452876e4bfb8f5e363f1d7b71eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178557B2

Notizen zur Reaktion

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