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HCID 86608616, Verbindung → HCID 59813615, Verbindung

HRID 1925299
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1925299
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([O:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=2)[C:15]([C:19]([NH:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])[CH:23]=2)=[O:20])=[CH:14][CH:13]=[CH:12]3)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1>CCOC(C)=O.CO.[Pd]>[N:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([O:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=2)[C:15]([C:19]([NH:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([C:28]([F:29])([F:31])[F:30])[CH:23]=2)=[O:20])=[CH:14][CH:13]=[CH:12]3)=[N:7][CH:2]=1
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Komponenten

5

Edukt 1

HCID 86608616HCID 86608616, Verbindung

Produkt 1

HCID 59813615HCID 59813615, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-(2-chloropyrimidin-4-yloxy)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1-naphthamide (0.075 g, 0.17 mmol) in EtOAc (3 mL) and methanol (0.5 mL) was added 10% Pd/C (20 mg). The flask was capped with a septum, and H2 gas was introduced through a balloon/needle. Positive H2 pressure was continued as the reaction was stirred vigorously overnight at RT. The reaction was filtered through Celite, concentrated, and purified by chromatography on silica to afford the desired product as a white solid. MS (ESI, pos. ion) m/z: 410.1 (M+1). Mass Calc'd for C22H14F3N3O2: 409.36.

Aufarbeitung

  1. customThe flask was capped with a septum, and H2 gas
  2. additionwas introduced through a balloon/needle
  3. filtrationThe reaction was filtered through Celite
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by chromatography on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e5e747c2c6847b29ca2f5e41b68de0f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178557B2

Notizen zur Reaktion

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