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Aniline → HCID 57824410, Verbindung

HRID 1925429
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1925429
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:10]2[CH:14]=[N:13][N:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][C:22]([F:25])([F:24])[F:23])=[CH:17][CH:16]=3)[C:11]2=[O:26])=[CH:6][CH:5]=1)([O-])=O.NC1C=CC=CC=1.[N+](C1C=CC(N)=CC=1)([O-])=O.ClC(Cl)(OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl)Cl>C1(C)C=CC=CC=1.C1COCC1>[NH2:1][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:10]2[CH:14]=[N:13][N:12]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:18]([O:21][C:22]([F:23])([F:25])[F:24])=[CH:19][CH:20]=3)[C:11]2=[O:26])=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6115AnilineHCID 74754-NitroanilineHCID 94429TriphosgeneHCID 66968924HCID 66968924, Verbindung

Produkt 1

HCID 57824410HCID 57824410, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140Toluene
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(4-Nitrophenyl)-2-(4-trifluoromethoxyphenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one. The title compound was prepared according to the procedure in Henbach, DE 2724891 A1, 1978, with modifications to three steps: In the addition of the aniline, 4-nitroaniline was used instead of 3,5-dichloroaniline and dry THF was used as solvent instead of toluene. In the formation of the triazolinone ring, triphosgene (0.65 equiv) was used instead of phosgene. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.40 (d, J=8.8 Hz, 2H), 8.05 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.99 (s, 1H), 7.89 (d, J=9.3 Hz, 2H), 7.32 (d, J=9.3 Hz, 2H); ESIMS 367 (M+H); mp 136-140° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b0f2733a655f493e9a5799c8a8d12c93
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178658B2

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