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Veratrole → 2,3,6,7,10,11-Hexamethoxytriphenylene

HRID 1925789
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1925789
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[O:9][CH3:10]>S(=O)(=O)(O)O>[OH2:2].[OH:9][C:4]1[C:3]([OH:2])=[CH:8][C:7]2[C:6]3[C:5](=[CH:4][C:3]([OH:2])=[C:8]([OH:2])[CH:7]=3)[C:6]3[C:7](=[CH:8][C:3]([OH:2])=[C:4]([OH:9])[CH:5]=3)[C:6]=2[CH:5]=1.[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]([O:9][CH3:10])=[CH:5][C:6]2[C:7]3[C:6](=[CH:5][C:4]([O:9][CH3:10])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:8]=3)[C:7]3[C:6](=[CH:5][C:4]([O:9][CH3:10])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:8]=3)[C:7]=2[CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 7043Veratrole

Produkt 2

HCID 46073632,3,6,7,10,11-HexamethoxytriphenyleneAusbeute 240,1 %HCID 569245442,3,6,7,10,11-Hexahydroxytriphenylene hydrate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1118Sulfuric AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A type B crystal of 2,3,6,7,10,11-hexahydroxytriphenylene monohydrate was synthesized according to the process described in Synthesis, 477, 1994 and JP-A-8-119894. Namely, 1,2-dimethoxybenzene (31.78 g, 0.23 moles) and anhydrous ferric chloride (120 g, 0.74 moles) were dissolved in 70% sulfuric acid, and the solution was reacted at 25° C. for 24 hours with stirring. After completion of the reaction, the solution was poured into ice water (500 g), and the precipitated crystal was collected by filtration. After the resultant crystal was washed with water (1 L), and then dried to give pale purple colored 2,3,6,7,10,11-hexamethoxytriphenylene (28.2 g, theoretical yield from 1,2-dimethoxybenzene: 90.1%) (the method of Synthesis, 477, 1994).

Aufarbeitung

  1. customdescribed in Synthesis, 477, 1994 and JP-A-8-119894
  2. customthe solution was reacted at 25° C. for 24 hours
  3. customAfter completion of the reaction
  4. filtrationthe precipitated crystal was collected by filtration
  5. washAfter the resultant crystal was washed with water (1 L)
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb1c824139514220ae6415ee0d38c5f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178731B2

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