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Water → 2-[7-(methylthio)-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-2-yl]ethyl benzoate

HRID 1925938
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1925938
[CH3:1][S:2][C:3]1[C:4]2[NH:11][N:10]=[CH:9][C:5]=2[N:6]=[CH:7][N:8]=1.[C:12]([O:20][CH2:21][CH2:22]I)(=[O:19])[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[C:12]([O:20][CH2:21][CH2:22][N:11]1[C:4]2[C:3]([S:2][CH3:1])=[N:8][CH:7]=[N:6][C:5]=2[CH:9]=[N:10]1)(=[O:19])[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.[C:12]([O:20][CH2:21][CH2:22][N:10]1[CH:9]=[C:5]2[N:6]=[CH:7][N:8]=[C:3]([S:2][CH3:1])[C:4]2=[N:11]1)(=[O:19])[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 125101182-Iodoethyl BenzoateHCID 552958947-(methylthio)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine

Produkt 2

HCID 675209472-[7-(methylthio)-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-2-yl]ethyl benzoateHCID 67521132
2-[7-(methylthio)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-1-yl]ethyl benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-(methylthio)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine (300 mg) and 2-iodoethyl benzoate (548 mg) in N,N-dimethylformamide (10 mL) was added potassium carbonate (374 mg), and the mixture was stirred at 60° C. for 1 hr. After the completion of the reaction, water was added to the reaction mixture. The mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water and saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=3:2) to give 2-[7-(methylthio)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-1-yl]ethyl benzoate (266 mg) and 2-[7-(methylthio)-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-2-yl]ethyl benzoate (191 mg) both as pale-yellow solids.

Aufarbeitung

  1. additionwas added to the reaction mixture
  2. washwashed with water and saturated brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=3:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58ab4cf155454646af68c86eb73b481b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178543B2

Notizen zur Reaktion

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