StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dibutyltin oxide → HCID 178488420, Verbindung

HRID 1926927
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1926927
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[C:17]3[C:16]([NH:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23][CH2:24][C:25]#[N:26])=[N:15][CH:14]=[N:13][C:12]=3[O:11][C:10]=2[C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)=[CH:5][CH:4]=1.C[Si]([N:37]=[N+:38]=[N-:39])(C)C.C([Sn](=O)CCCC)CCC>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:9]2[C:17]3[C:16]([NH:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23][CH2:24][C:25]4[NH:39][N:38]=[N:37][N:26]=4)=[N:15][CH:14]=[N:13][C:12]=3[O:11][C:10]=2[C:27]2[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=2)=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 61221Dibutyltin oxideHCID 78378AzidotrimethylsilaneHCID 580168795-(4-Methoxyphenyl)-6-phenyl-N-{3-[2-cyanoethoxy]propyl}furo[2,3-d]pyrimidine-4-amine

Produkt 1

HCID 178488420HCID 178488420, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Stir 137 mg (0.32 mmol) 5-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-N-{3-[2-cyanoethoxy]propyl}furo[2,3-d]-pyrimidine-4-amine, 552 mg (4.8 mmol) trimethylsilylazide and 119 mg (0.48 mmol) di-n-butyltin oxide in 10 ml toluene overnight at 80° C. Then cool the mixture and concentrate by evaporation. Dissolve the residue that remains in methylene chloride and wash with water and sodium chloride solution. Dry the organic phase over magnesium sulphate and concentrate in the rotary evaporator at reduced pressure. Purify the residue by RP-HPLC (column: Gromsil 250 mm×30 mm, 10 μm; acetonitrile/water gradient: 0-3 min 5% acetonitrile, 3-34 min 5%→98% acetonitrile, 34-38 min 98% acetonitrile). 48.6 mg (32% of theor.) of the title compound is obtained as a colourless solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThen cool the mixture
  2. concentrationconcentrate by evaporation
  3. dissolutionDissolve the residue that
  4. washwash with water and sodium chloride solution
  5. dry with materialDry the organic phase over magnesium sulphate
  6. concentrationconcentrate in the rotary evaporator at reduced pressure
  7. customPurify the residue by RP-HPLC (column: Gromsil 250 mm×30 mm, 10 μm; acetonitrile/water gradient: 0-3 min 5% acetonitrile, 3-34 min 5%→98% acetonitrile, 34-38 min 98% acetonitrile)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f353c587520493aa5532de51b1f4407
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08183246B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion