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Dibutyltin oxide → HCID 178497745, Verbindung

HRID 1927429
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1927429
[C:1]([C:5]1[CH:39]=[CH:38][C:8]([CH2:9][O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2/[CH:17]=[CH:18]/[CH:19]([CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][C:36]#[N:37])[CH2:20][CH2:21][C:22]2[CH:31]=[CH:30][C:25]([C:26]([O:28][CH3:29])=[O:27])=[CH:24][CH:23]=2)=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C[Si]([N:44]=[N+:45]=[N-:46])(C)C.C([Sn](=O)CCCC)CCC>C1(C)C=CC=CC=1>[C:1]([C:5]1[CH:39]=[CH:38][C:8]([CH2:9][O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2/[CH:17]=[CH:18]/[CH:19]([CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][C:36]2[NH:46][N:45]=[N:44][N:37]=2)[CH2:20][CH2:21][C:22]2[CH:31]=[CH:30][C:25]([C:26]([O:28][CH3:29])=[O:27])=[CH:24][CH:23]=2)=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 61221Dibutyltin oxideHCID 78378AzidotrimethylsilaneHCID 57831397HCID 57831397, Verbindung

Produkt 1

HCID 178497745HCID 178497745, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 200 mg (0.38 mmol) of methyl 4-[3-((E)-2-{2-[(4-tert-butylbenzyl)oxy]phenyl}vinyl)-7-cyanoheptyl)benzoate in 3 ml of toluene is mixed with 660 mg (5.73 mmol) of trimethylsilyl azide and 142.6 mg (0.57 mmol) of di-n-butyltin oxide and heated to 80° C. for 12 hours. After cooling to room temperature, the mixture is washed with saturated sodium bicarbonate solution. The organic phase is separated off, washed with saturated sodium chloride solution and dried over sodium sulfate. After filtration, the filtrate is concentrated to dryness. The resulting crude product is purified by chromatography on a silica gel column (mobile phase: cyclohexane/ethyl acetate 1:1). 103 mg (0.18 mmol, 46% of theory) of a white foam are obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. washthe mixture is washed with saturated sodium bicarbonate solution
  3. customThe organic phase is separated off
  4. washwashed with saturated sodium chloride solution
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. filtrationAfter filtration
  7. concentrationthe filtrate is concentrated to dryness
  8. customThe resulting crude product is purified by chromatography on a silica gel column (mobile phase: cyclohexane/ethyl acetate 1:1)
  9. custom103 mg (0.18 mmol, 46% of theory) of a white foam are obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50e594f0b83d4617a3f0f54b7c32014c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08183271B2

Notizen zur Reaktion

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