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Dibutyltin oxide → HCID 178471346, Verbindung

HRID 1927438
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1927438
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][CH2:10][CH:11](/[CH:21]=[CH:22]/[C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[O:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][C:35]2[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=2)[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].C[Si]([N:45]=[N+:46]=[N-:47])(C)C.C([Sn](=O)CCCC)CCC>C1(C)C=CC=CC=1>[C:35]1([CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][O:29][C:24]2[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:23]=2/[CH:22]=[CH:21]/[CH:11]([CH2:10][CH2:9][C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:3]([C:1]3[NH:47][N:46]=[N:45][N:2]=3)=[CH:4][CH:5]=2)[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 61221Dibutyltin oxideHCID 78378AzidotrimethylsilaneHCID 57831356Ethyl (7E)-6-[2-(4-cyanophenyl)ethyl]-8-{2-[(5-phenylpentyl)oxy]phenyl}oct-7-enoate

Produkt 1

HCID 178471346HCID 178471346, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 128 mg (0.24 mmol) of ethyl (7E)-6-[2-(4-cyanophenyl)ethyl]-8-{2-[(5-phenylpentyl)oxy]phenyl}oct-7-enoate in 10 ml of toluene is mixed with 0.47 ml (3.57 mmol) of trimethylsilyl azide and 88.9 mg (0.36 mmol) of di-n-butyltin oxide and heated at 80° C. for 12 hours. After cooling to room temperature, the mixture is washed with saturated sodium bicarbonate solution. The organic phase is separated off, washed with saturated sodium chloride solution and dried over sodium sulfate. After filtration, the filtrate is concentrated to dryness. The resulting crude product is purified by preparative HPLC. 62 mg (0.11 mmol, 44.8% of theory) of a colorless foam are obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. washthe mixture is washed with saturated sodium bicarbonate solution
  3. customThe organic phase is separated off
  4. washwashed with saturated sodium chloride solution
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. filtrationAfter filtration
  7. concentrationthe filtrate is concentrated to dryness
  8. customThe resulting crude product is purified by preparative HPLC
  9. custom62 mg (0.11 mmol, 44.8% of theory) of a colorless foam are obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b1cbc7710c284cb49523201e54df4878
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08183271B2

Notizen zur Reaktion

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