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Methyl iodide → N-{4-[4-(Diethylcarbamoyl-phenyl-methyl)-piperazin-1-yl]-3-fluoro-phenyl}-2-ethyl-N-methyl-butyramide

HRID 1927615
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1927615
[CH2:1]([N:3]([CH2:34][CH3:35])[C:4]([CH:6]([C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1)[N:7]1[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([NH:19][C:20](=[O:26])[CH:21]([CH2:24][CH3:25])[CH2:22][CH3:23])=[CH:15][C:14]=2[F:27])[CH2:9][CH2:8]1)=[O:5])[CH3:2].[H-].[Na+].[CH3:38]I>CN(C=O)C.O>[CH2:34]([N:3]([CH2:1][CH3:2])[C:4]([CH:6]([C:28]1[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=1)[N:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([N:19]([CH3:38])[C:20](=[O:26])[CH:21]([CH2:24][CH3:25])[CH2:22][CH3:23])=[CH:15][C:14]=2[F:27])[CH2:11][CH2:12]1)=[O:5])[CH3:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 16666511N-{4-[4-(Diethylcarbamoyl-phenyl-methyl)-piperazin-1-yl]-3-fluoro-phenyl}-2-ethyl-butyramide

Produkt 1

HCID 16665202N-{4-[4-(Diethylcarbamoyl-phenyl-methyl)-piperazin-1-yl]-3-fluoro-phenyl}-2-ethyl-N-methyl-butyramideAusbeute 50,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-{4-[4-(diethylcarbamoyl-phenyl-methyl)-piperazin-1-yl]-3-fluoro-phenyl}-2-ethyl-butyramide (48 mg, 0.10 mmol) in DMF (2 mL) was treated with NaH (60% in mineral oil; 5 mg, 0.12 mmol). After 10 min, MeI (7 μL, 0.12 mmol) was added. After 3 h, the mixture was diluted with water and extracted with DCM. The organic layer was concentrated to give an oil, which was purified by PTLC to give an off white solid (25 mg, 50%). MS (ESI): mass calcd. for C29H41FN4O2, 496.96. m/z found, 497.5 [M+H]+. 1H NMR (CDCl3): 7.49-7.46 (m, 2H), 7.40-7.32 (m, 3H), 6.93-6.89 (m, 1H), 6.87-6.81 (m, 2H), 4.37 (s, 1H), 3.51-3.47 (m, 1H), 3.45-3.40 (m, 1H), 3.33-3.25 (m, 1H), 3.24 (s, 3H), 3.19-3.16 (m, 5H), 2.75-2.70 (m, 4H), 2.23-2.19 (m, 1H), 1.63-1.56 (m, 2H), 1.41-1.33 (m, 2H), 1.12-1.05 (m, 6H), 0.81 (t, J=7.4, 6H).

Aufarbeitung

  1. waitAfter 3 h
  2. extractionextracted with DCM
  3. concentrationThe organic layer was concentrated
  4. customto give an oil, which
  5. customwas purified by PTLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1556254adb94b2aaf59e131b339be3c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08183239B2

Notizen zur Reaktion

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