StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenyl → N,N-Diethyl-2-(4-{2-fluoro-4-[2-oxo-2-(2-phenyl-piperidin-1-yl)-ethyl]-phenyl}-piperazin-1-yl)-2-phenyl-acetamide

HRID 1927634
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1927634
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]([N:11]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH:12]2[C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[O:10])=[CH:4][C:3]=1[F:23].[CH2:24]([N:26]([CH2:42][CH3:43])[C:27](=[O:41])[CH:28]([C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1)[N:29]1[CH2:34][CH2:33][NH:32][CH2:31][CH2:30]1)[CH3:25].CC(C1C=C(C(C)C)C(C2C=CC=CC=2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=C(C(C)C)C=1)C.CC(C)([O-])C.[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH2:42]([N:26]([CH2:24][CH3:25])[C:27](=[O:41])[CH:28]([N:29]1[CH2:34][CH2:33][N:32]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9](=[O:10])[N:11]3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH:12]3[C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)=[CH:4][C:3]=2[F:23])[CH2:31][CH2:30]1)[C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1)[CH3:43]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 66663821N,N-diethyl-2-phenyl-2-piperazin-1-yl-acetamideHCID 693044472-(4-Chloro-3-fluoro-phenyl)-1-(2-phenyl-piperidin-1-yl)-ethanone

Produkt 1

HCID 58870682
N,N-Diethyl-2-(4-{2-fluoro-4-[2-oxo-2-(2-phenyl-piperidin-1-yl)-ethyl]-phenyl}-piperazin-1-yl)-2-phenyl-acetamide
Ausbeute 16,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(4-chloro-3-fluoro-phenyl)-1-(2-phenyl-piperidin-1-yl)-ethanone (0.25 g, 0.75 mmol), N,N-diethyl-2-phenyl-2-piperazin-1-yl-acetamide (0.23 g, 0.82 mmol), Pd2(dba)3 (0.01 g, 0.0075 mmol), XPhos (0.01 g, 0.015 mmol), and sodium t-butoxide (0.11 g, 1.05 mmol) in toluene (2 mL) was irradiated by microwave at 120° C. for 20 min. The solution was allowed to cool, filtered through diatomaceous earth, washing with DCM (10 mL). The filtrate was concentrated and the residue was purified by SiO2 column chromatography (2 M NH3 in MeOH:DCM) to provide the title compound (0.07 g, 16%). MS: 571.7. 1H NMR (CDCl3): 7.48-7.46 (m, 2H), 7.38-7.35 (m, 4H), 7.28-7.23 (m, 2H), 7.19-7.15 (m, 4H), 6.90-6.89 (m, 2H), 3.70 (bs, 2H), 3.49-3.40 (m, 6H), 3.31-3.12 (m, 8H), 2.70-2.69 (m, 4H), 1.60-1.59 (m, 3H), 1.10-1.04 (m, 6H).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. filtrationfiltered through diatomaceous earth
  3. washwashing with DCM (10 mL)
  4. concentrationThe filtrate was concentrated
  5. customthe residue was purified by SiO2 column chromatography (2 M NH3 in MeOH:DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b1a036168c742dbbc6a7bf38cef0c6a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08183239B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion