N-Methyldiethanolamine → 2-(5-Bromo-pyridin-3-yl)-6-methyl-[1,3,6,2]dioxazaborocane

HRID 1927963Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1927963
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[C:6]([B:8]([OH:10])[OH:9])[CH:7]=1.[CH3:11][N:12]([CH2:16][CH2:17]O)[CH2:13][CH2:14]O>C1(C)C=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([B:8]2[O:10][CH2:17][CH2:16][N:12]([CH3:11])[CH2:13][CH2:14][O:9]2)[CH:5]=[N:4][CH:3]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7767N-MethyldiethanolamineHCID 38148115-Bromopyridine-3-boronic acid

Produkt 1

HCID 574688192-(5-Bromo-pyridin-3-yl)-6-methyl-[1,3,6,2]dioxazaborocaneAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

Step 1) A mixture of 3-bromopyridine-5-boronic acid [CAS-no. 452972-09-7] (10 g, 50 mmol) and N-methyldiethanolamine (5.9 g, 50 mmol) in toluene (50 mL) was stirred at 23° C. for 24 h, then totally evaporated, triturated with heptane to give 2-(5-bromo-pyridin-3-yl)-6-methyl-[1,3,6,2]dioxazaborocane (14.1 g, 100%) as an off-white solid. MS (ISP) 285.0 [(M+H)+].

Aufarbeitung

  1. customtotally evaporated
  2. customtriturated with heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-88660360a4d744fb9b354a81d08b204b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
Patentnummer
US08183262B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…