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Ethyl orthoformate → 6-Tetrazol-1-yl-pyridin-3-ol

HRID 1928590
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1928590
[N-:1]=[N+:2]=[N-:3].[Na+].C(OC([O:12][CH2:13][CH3:14])OCC)C.[NH2:15][C:16]1[N:21]=[CH:20]C(O)=[CH:18][CH:17]=1>CC(O)=O>[N:21]1([C:16]2[N:15]=[CH:14][C:13]([OH:12])=[CH:18][CH:17]=2)[CH:20]=[N:3][N:2]=[N:1]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 31214Ethyl orthoformateHCID 33557Sodium AzideHCID 42319722-Amino-5-hydroxypyridine

Produkt 1

HCID 577084326-Tetrazol-1-yl-pyridin-3-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

NaN3 (2.89 g, 44 mmol) and triethylorthoformate (7.4 ml, 44 mmol) were added to commercially available 6-amino-pyridin-3-ol (3.5 g, 32 mmol) in AcOH (50 mL). The reaction mixture was heated to 100° C. for 1-3 hours. The reaction was cooled to room temperature and left to stand overnight. The precipitate was filtered, washed with EtOAc (150 mL) and dried in vacuo. The crude product was obtained as a beige solid and used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  2. waitleft
  3. filtrationThe precipitate was filtered
  4. washwashed with EtOAc (150 mL)
  5. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e334b9dea03d4ab796ae954b007b83a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08183381B2

Notizen zur Reaktion

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