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Diisopropylethylamine → 4-Isobutoxy-1h-indole-2-carboxylic acid {1-[2-(3-fluoro-piperidin-1-yl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-amide

HRID 1929221
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1929221
[N:1]1([CH2:7][CH2:8][N:9]2[CH2:14][CH2:13][CH:12]([NH:15][C:16]([C:18]3[NH:19][C:20]4[C:25]([CH:26]=3)=[C:24]([O:27][CH2:28][CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)=[O:17])[CH2:11][CH2:10]2)[CH2:6][CH:5]=[CH:4][CH2:3][CH2:2]1.Cl.[F:33]C1CCCNC1.CCN(C(C)C)C(C)C.[I-].C(C[P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)#N>C(#N)CC.CCOC(C)=O>[F:33][CH:5]1[CH2:4][CH2:3][CH2:2][N:1]([CH2:7][CH2:8][N:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]([NH:15][C:16]([C:18]3[NH:19][C:20]4[C:25]([CH:26]=3)=[C:24]([O:27][CH2:28][CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)=[O:17])[CH2:13][CH2:14]2)[CH2:6]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27591563-FLUOROPIPERIDINE HYDROCHLORIDEHCID 589163264-Isobutoxy-1h-indole-2-carboxylic acid {1-[2-(3,6-dihydro-2h-pyridin-1-yl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-amideHCID 87175442Cyanomethyl-triphenyl phosphonium iodide

Produkt 1

HCID 596001974-Isobutoxy-1h-indole-2-carboxylic acid {1-[2-(3-fluoro-piperidin-1-yl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 7854PropionitrileLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 190 (see example 150) (100 mg, 0.28 mmol), 3-fluoropiperidine hydrochloride (43 mg, 0.208 mmol) and DIEA (0.189 ml, 1.12 mmol) in 0.5 ml of propionitrile is added cyanomethyl-triphenyl phosphonium iodide (81 mg, 0.336 mmol). The mixture is heated at 90° C. for 14 hours. The resulting solution is then diluted with EtOAc (20 ml) and washed twice with saturated sodium bicarbonate, dried over sodium sulfate and evaporated. The crude product is further purified by preparative HPLC.

Aufarbeitung

  1. washwashed twice with saturated sodium bicarbonate
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. customevaporated
  4. customThe crude product is further purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-65dcf333f78c4dd0b08b47696bc29889
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08183366B2

Notizen zur Reaktion

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