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Triethylamine → [4-(4-Ethanesulfonyl-piperazine-1-carbonyl)-6-fluoro-3-methyl-naphthalen-2-yl]-acetic acid methyl ester

HRID 1929580
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1929580
FC(F)(F)C(O)=O.[CH3:8][O:9][C:10](=[O:32])[CH2:11][C:12]1[C:21]([CH3:22])=[C:20]([C:23]([N:25]2[CH2:30][CH2:29][NH:28][CH2:27][CH2:26]2)=[O:24])[C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([F:31])[CH:18]=2)[CH:13]=1.[CH2:33]([S:35](Cl)(=[O:37])=[O:36])[CH3:34].C(N(CC)CC)C>ClCCl>[CH3:8][O:9][C:10](=[O:32])[CH2:11][C:12]1[C:21]([CH3:22])=[C:20]([C:23]([N:25]2[CH2:30][CH2:29][N:28]([S:35]([CH2:33][CH3:34])(=[O:37])=[O:36])[CH2:27][CH2:26]2)=[O:24])[C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([F:31])[CH:18]=2)[CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 11667Ethanesulfonyl chlorideHCID 67367468[6-Fluoro-3-methyl-4-(piperazine-1-carbonyl)-naphthalen-2-yl]-acetic acid methyl ester trifluoroacetate

Produkt 1

HCID 59326736[4-(4-Ethanesulfonyl-piperazine-1-carbonyl)-6-fluoro-3-methyl-naphthalen-2-yl]-acetic acid methyl esterAusbeute 87,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of [6-fluoro-3-methyl-4-(piperazine-1-carbonyl)-naphthalen-2-yl]-acetic acid methyl ester trifluoroacetate (45.8 mg, 0.10 mmol) and ethanesulfonyl chloride (14 μL, 0.15 mmol) in dichloromethane was added triethylamine (306 μL, 2.2 mmol). The resulting mixture was stirred at room temperature overnight, and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (gradient elution with 20-40% ethyl acetate in petroleum ether) to afford [4-(4-ethanesulfonyl-piperazine-1-carbonyl)-6-fluoro-3-methyl-naphthalen-2-yl]-acetic acid methyl ester (38 mg, 87%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by column chromatography (gradient elution with 20-40% ethyl acetate in petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ce42c9a0f0a433284e6f5c6d18e8c12
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08188090B2

Notizen zur Reaktion

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