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3,4-Dimethylphenol → HCID 13381509, Verbindung

HRID 1929625
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1929625
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([OH:9])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH3:8].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:17][C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19]>CC(=O)CC>[CH3:21][O:20][C:18](=[O:19])[CH2:17][O:9][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH3:8])=[C:2]([CH3:1])[CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 72493,4-DimethylphenolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 60984Methyl bromoacetate

Produkt 1

HCID 13381509HCID 13381509, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3,4-dimethyl-phenol (5.000 g; 40.928 mmol), potassium carbonate (7.070 g; 51.160 mmol), and methyl bromoacetate (4.70 ml; 51.160 mmol) in butanone (280 ml) was heated at reflux for 4 h. Filtration, concentration to dryness under reduced pressure, and purification by FC (heptane/EA, 4/1) afforded (3,4-dimethyl-phenoxy)-acetic acid methyl ester as a pale yellow oil (7.400 g; 93%). LC-MS: tR=0.92 min.; [M+H]+: no ionisation.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 4 h
  3. filtrationFiltration, concentration to dryness
  4. customunder reduced pressure, and purification by FC (heptane/EA, 4/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-89769765d3aa4f58a34480477bce017c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08188082B2

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