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1-Propanol → 6-(2,4-Difluorophenyl)-5-(6-hydrazinylpyridazin-3-yl)imidazo[2,1-b]oxazole

HRID 1930094
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1930094
Cl[C:2]1[N:7]=[N:6][C:5]([C:8]2[N:15]3[C:11]([O:12][CH:13]=[CH:14]3)=[N:10][C:9]=2[C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][C:17]=2[F:23])=[CH:4][CH:3]=1.C(O)CC.O.[NH2:29][NH2:30]>C(Cl)Cl>[F:23][C:17]1[CH:18]=[C:19]([F:22])[CH:20]=[CH:21][C:16]=1[C:9]1[N:10]=[C:11]2[N:15]([C:8]=1[C:5]1[N:6]=[N:7][C:2]([NH:29][NH2:30])=[CH:3][CH:4]=1)[CH:14]=[CH:13][O:12]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10311-PropanolHCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 579298665-(6-Chloropyridazin-3-yl)-6-(2,4-difluorophenyl)imidazo[2,1-b]oxazole

Produkt 1

HCID 579298696-(2,4-Difluorophenyl)-5-(6-hydrazinylpyridazin-3-yl)imidazo[2,1-b]oxazoleAusbeute 77,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a flask was added 5-(6-chloropyridazin-3-yl)-6-(2,4-difluorophenyl)imidazo[2,1-b]oxazole (4.00 g, 12.0 mmol), 1-propanol (80 mL) and hydrazine hydrate (5.89 mL, 120 mmol). The reaction mixture was heated at about 100° C. for about 20 h. The reaction mixture was cooled to ambient temperature and then diluted with DCM (100 mL). The organic layer was washed with saturated aqueous NaHCO3 (80 mL), dried with MgSO4, filtered and concentrated under reduced pressure to give the title compound (3.04 g, 77%) as a solid. LC/MS (Table 1, Method g) Rt=1.58 min; MS m/z: 329.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to ambient temperature
  2. washThe organic layer was washed with saturated aqueous NaHCO3 (80 mL)
  3. dry with materialdried with MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3330a315e55d4007b0a0d66b6af305ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08188083B2

Notizen zur Reaktion

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