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Water → HCID 46198823, Verbindung

HRID 1930599
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1930599
[F:1][C:2]1[CH:33]=[CH:32][C:5]([CH2:6][C:7]2[C:8]3[CH2:31][S:30][CH2:29][CH2:28][C:9]=3[N:10]=[C:11]([NH:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([N:20]4[CH:24]=[C:23]([CH3:25])[N:22]=[CH:21]4)=[C:16]([O:26][CH3:27])[CH:15]=3)[N:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:42])C=1.C([O-])(O)=O.[Na+].O>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][C:7]2[C:8]3[CH2:31][S:30](=[O:42])[CH2:29][CH2:28][C:9]=3[N:10]=[C:11]([NH:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([N:20]4[CH:24]=[C:23]([CH3:25])[N:22]=[CH:21]4)=[C:16]([O:26][CH3:27])[CH:15]=3)[N:12]=2)=[CH:32][CH:33]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 593338014-(4-Fluorobenzyl)-N-(3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidin-2-amine

Produkt 1

HCID 46198823HCID 46198823, VerbindungAusbeute 18,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(4-Fluorobenzyl)-N-(3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidin-2-amine (254 mg, 0.55 mmol) and meta-chloroperbenzoic acid (95 mg, 0.55 mmol) was slurrified in DCM (4 mL). Saturated NaHCO3 and water were added to the reaction mixture, the organic phase was separated and the solvent was evaporated. The crude product was purified on preparative HPLC yielding 4-(4-fluorobenzyl)-N-[3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl]-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidin-2-amine 6-oxide (49.0 mg, 18%).

Aufarbeitung

  1. customthe organic phase was separated
  2. customthe solvent was evaporated
  3. customThe crude product was purified on preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3787774c5e9f4a0a9823204514aa9be1
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08188101B2

Notizen zur Reaktion

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