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Diisopropylethylamine → HCID 66898996, Verbindung

HRID 19312
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 19312
[Cl:1][C:2]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:3]=1[O:4][C:5]1[CH2:9][N:8]([C@@H:10]([CH2:14][C:15]([F:18])([F:17])[CH3:16])[C:11]([OH:13])=O)[C:7](=[O:19])[CH:6]=1.[CH3:24][C:25]1([CH3:37])[O:29][C@H:28]([CH2:30][N:31]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([NH2:36])=[N:32]2)[CH2:27][O:26]1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(O[P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[CH3:24][C:25]1([CH3:37])[O:29][C@H:28]([CH2:30][N:31]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([NH:36][C:11](=[O:13])[C@@H:10]([N:8]3[CH2:9][C:5]([O:4][C:3]4[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:2]=4[Cl:1])=[CH:6][C:7]3=[O:19])[CH2:14][C:15]([F:18])([F:17])[CH3:16])=[N:32]2)[CH2:27][O:26]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 59344941(R)-1-((2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-1H-pyrazol-3-amineHCID 66894718HCID 66894718, Verbindung

Produkt 1

HCID 66898996HCID 66898996, VerbindungAusbeute 40,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A solution of (S)-2-[4-(2-chloro-phenoxy)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-4,4-difluoro-pentanoic acid (117 mg, 0.34 mmol) and 1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl-methyl)-1H-pyrazol-3-ylamine (prepared as in Example 49, 82 mg, 0.42 mmol) in N,N-dimethylformamide (3 mL) was treated with N,N-diisopropyethylamine (170 μL, 1.02 mmol) and (benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (225 mg, 0.51 mmol) and stirred overnight at 25° C. After this time, the mixture was diluted with ethyl acetate (25 mL) and washed with a saturated aqueous solution of ammonium chloride (25 mL), saturated aqueous solution of sodium bicarbonate (25 mL) and a saturated aqueous solution of sodium chloride (25 mL) dried over sodium sulfate and concentrated with silica gel (2 g). Purification by Biotage flash chromatography (Aspire 40 g column, 20% ethyl acetate/hexanes) afforded (S)-2-[4-(2-chloro-phenoxy)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-4,4-difluoro-pentanoic acid [1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl-methyl)-1H-pyrazol-3-yl]-amide (72 mg, 40%) as a white foam: HR-ES-MS m/z calculated for C24H27N4O5ClF2 [M+Na]+ 547.1530, observed 547.1531.

Aufarbeitung

  1. washwashed with a saturated aqueous solution of ammonium chloride (25 mL), saturated aqueous solution of sodium bicarbonate (25 mL)
  2. dry with materiala saturated aqueous solution of sodium chloride (25 mL) dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated with silica gel (2 g)
  4. customPurification by Biotage flash chromatography (Aspire 40 g column, 20% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43cab93e15c34a319d97ef3ad682f4bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07741327B2

Notizen zur Reaktion

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