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Imidazole → (S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-(t-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester

HRID 19329
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 19329
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:19])[C@@H:4]([NH:8][C:9]([O:11][CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)=[O:10])[CH2:5][CH2:6][OH:7].N1C=CN=C1.[C:25]([Si:29](Cl)([CH3:31])[CH3:30])([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26].CN(C)C=O>O1CCCC1.O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:19])[C@@H:4]([NH:8][C:9]([O:11][CH2:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)=[O:10])[CH2:5][CH2:6][O:7][Si:29]([C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])([CH3:31])[CH3:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 6228DimethylformamideHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 53977437Methyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-homoserinate

Produkt 1

HCID 67504379(S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-(t-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid methyl esterAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

In a flask under argon was placed (S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-hydroxy-butyric acid methyl ester (535 mg, 2.0 mmol) in tetrahydrofuran (5 mL). To this mixture was then added imidazole (330 mg, 4.8 mmol) and t-butyl dimethyl silyl chloride (360 mg, 2.4 mmol) and within a minute solids started to appear and N,N-dimethylformamide (1 mL) was added to solubilize the material. The mixture was stirred for 16 h at 25° C. and then diluted with water (50 mL) and the aqueous layer extracted with diethyl ether (2×50 mL) dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo with silica gel (2 g). Purification by Biotage flash chromatography (Aspire 40 g column, 16% ethyl acetate/hexanes) afforded (S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-(t-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester (478 mg, 63%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customIn a flask under argon was placed
  2. extractionthe aqueous layer extracted with diethyl ether (2×50 mL)
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo with silica gel (2 g)
  6. customPurification by Biotage flash chromatography (Aspire 40 g column, 16% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bfadb3072a174cfa816610de01c586b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07741327B2

Notizen zur Reaktion

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