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Stannane, tributyl(methoxymethyl)- → 3-{1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-[(2-methoxy-4-methylphenyl)sulfonamido]-2-oxo-ethyl}-6-(methoxymethyl)-1-methyl-1H-indole

HRID 1934631
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1934631
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([CH:10]([C:26]3[C:34]4[C:29](=[CH:30][C:31](Br)=[CH:32][CH:33]=4)[N:28]([CH3:36])[CH:27]=3)[C:11]([NH:13][S:14]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH3:23])=[CH:19][C:18]=3[O:24][CH3:25])(=[O:16])=[O:15])=[O:12])=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1.[CH3:37][O:38][CH2:39][Sn](CCCC)(CCCC)CCCC>O1CCOCC1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[Pd]>[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([CH:10]([C:26]3[C:34]4[C:29](=[CH:30][C:31]([CH2:37][O:38][CH3:39])=[CH:32][CH:33]=4)[N:28]([CH3:36])[CH:27]=3)[C:11]([NH:13][S:14]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH3:23])=[CH:19][C:18]=3[O:24][CH3:25])(=[O:16])=[O:15])=[O:12])=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11088958Stannane, tributyl(methoxymethyl)-HCID 224672573-{1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(2-methoxy-4-methylphenyl)sulfonamido]-2-oxoethyl}-6-bromo-1-methyl-1H-indole

Produkt 1

HCID 224672303-{1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-[(2-methoxy-4-methylphenyl)sulfonamido]-2-oxo-ethyl}-6-(methoxymethyl)-1-methyl-1H-indoleAusbeute 11,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11979704
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator
2×
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-{1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(2-methoxy-4-methylphenyl)sulfonamido]-2-oxoethyl}-6-bromo-1-methyl-1H-indole (from Example 85, 300 mg, 0.53 mmol) in 1,4-dioxane (1.5 ml) under a nitrogen atmosphere was added methoxymethyltributylstannane (220 mg, 0.66 mmol), followed by tetrakis(triphenylphosphine)palladium(O) (35 mg). The mixture was heated to reflux for 16 hours, and then cooled. An additional portion of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(O) (30 mg) was added, and reflux was continued for a further 8 hours. The solvent was removed in vacuo, and the residue was flash chromatographed using a gradient elution of a mixture of 1% methanol and 99% dichloromethane, through to 5% methanol and 95% dichloromethane, to give the title compound (33 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 16 hours
  3. temperaturecooled
  4. temperaturereflux
  5. customThe solvent was removed in vacuo
  6. customchromatographed
  7. washa gradient elution of a mixture of 1% methanol and 99% dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58824f3fb37642e688c2c45d45616a91
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06384070B2

Notizen zur Reaktion

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