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Hydrogen Peroxide → 5-Cyano-2-fluorobenzoic acid

HRID 1934698
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1934698
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([F:11])=[C:7]([CH:10]=1)[CH:8]=[O:9])#[N:2].P([O-])(O)(O)=[O:13].[Na+].OO.Cl([O-])=O.[Na+].S([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([F:11])=[C:7]([CH:10]=1)[C:8]([OH:13])=[O:9])#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 784Hydrogen PeroxideHCID 24437Sodium SulfiteHCID 109097255-Cyano-2-fluorobenzaldehydeHCID 23668197Sodium ChloriteHCID 23672064Monosodium phosphate

Produkt 1

HCID 27784625-Cyano-2-fluorobenzoic acidAusbeute 432,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-cyano-2-fluorobenzaldehyde (145 mg) in acetonitrile (2 mL) were added a sodium dihydrogenphosphate aqueous solution (23 mg in 1 mL water) and 30% hydrogen peroxide (0.09 mL). To the resulting mixture was added dropwise a sodium chlorite aqueous solution (126mg in 1 mL water) for an hour at 0° C. The mixture was stirred for an hour at ambient temperature, then a small amount of sodium sulfite was added. The mixture was diluted with ethyl acetate and washed successively with 1N-hydrochloric acid and brine. The organic layer was dried over sodium sulfate and evaporated in vacuo. The residue was triturated with diisopropyl ether to give 5-cyano-2-fluorobenzoic acid (137 mg) as a solid substance.

Aufarbeitung

  1. washwashed successively with 1N-hydrochloric acid and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. customevaporated in vacuo
  4. customThe residue was triturated with diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d6331484ba2479cb352d3664d6b793a
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06384080B1

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