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Acetic Anhydride → N-(2-chloro-4-fluorophenyl)-N-[(chloromethyl)sulfonyl]acetamide

HRID 1934843
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1934843
[Cl:1][CH2:2][S:3]([NH:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([F:13])=[CH:9][C:8]=1[Cl:14])(=[O:5])=[O:4].[C:15](OC(=O)C)(=[O:17])[CH3:16]>>[Cl:14][C:8]1[CH:9]=[C:10]([F:13])[CH:11]=[CH:12][C:7]=1[N:6]([S:3]([CH2:2][Cl:1])(=[O:4])=[O:5])[C:15](=[O:17])[CH3:16]
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Komponenten

3

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 187608471-chloro-N-(2-chloro-4-fluorophenyl)methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 18760837N-(2-chloro-4-fluorophenyl)-N-[(chloromethyl)sulfonyl]acetamideAusbeute 80 %

Versuchsvorschrift

77.5 g (0.3 mol) of 1-chloro-N-(2-chloro-4-fluorophenyl)methanesulfonamide were dissolved in 204.2 g (2 mol) of acetic anhydride and refluxed for 4 hours. The excess acetic anhydride was distilled off under reduced pressure at 100° C. To the still hot residue was added ethanol with stirring and the product precipitated (seeding may aid in crystallization). The crude product was filtered off and washed with cold ethanol and dried to yield 72 g (80%) of the title compound as a solid melting at 89-92° C.

Aufarbeitung

  1. temperature
refluxed for 4 hours
  • distillationThe excess acetic anhydride was distilled off under reduced pressure at 100° C
  • additionTo the still hot residue was added ethanol
  • customthe product precipitated
  • custom(seeding may aid in crystallization)
  • filtrationThe crude product was filtered off
  • washwashed with cold ethanol
  • customdried
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-d42488dd99bb4d0eb88c783b820796c5
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2002_05
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US06384234B1

    Notizen zur Reaktion

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