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Ethanol → trans-4-Hydroxy-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydo spiro(benzothiepine-3,1'-cyclohexane)-1,1-dioxide

HRID 1935572
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1935572
[C:1]1([C:7]23[C:19]4[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:18]=4[S:17](=[O:25])(=[O:24])[CH2:16][C:10]4([CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11]4)[CH:8]2[O:9]3)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C(O)C.[H][H]>[Pd].C(Cl)Cl>[OH:9][C@@H:8]1[C:10]2([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15]2)[CH2:16][S:17](=[O:25])(=[O:24])[C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=2[C@H:7]1[C:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 223252128b-Phenyl-1a,2,3,8b-tetrahydrospiro(benzothiepino[4,5-b]oxirene-2,1'-cyclohexane)-4,4-dioxideHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 59890377trans-4-Hydroxy-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydo spiro(benzothiepine-3,1'-cyclohexane)-1,1-dioxideAusbeute 40,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938
Palladium
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.5 g (1.4 mmoles) of 58, 20 ml of ethanol, 10 ml of methylene chloride and 0.4 g of 10% Pd/C catalyst was hydrogenated with 70 psi hydrogen for 3 h at room temperature. The crude reaction slurry was filtered through Celite and evaporated to dryness. The residue was purified by HPLC (10% EtOAc-Hexane, 25% EtOAc-Hexane). The first fraction was 300 mg (60%) as a white solid, mp 99-100° C. Proton NMR showed this was a trans isomer. The second fraction gave 200 mg of solid which was impure cis isomer.

Aufarbeitung

  1. customThe crude reaction slurry
  2. filtrationwas filtered through Celite
  3. customevaporated to dryness
  4. customThe residue was purified by HPLC (10% EtOAc-Hexane, 25% EtOAc-Hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c2f4a3776a64899880e3fca0d94536b
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06387924B2

Notizen zur Reaktion

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