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Water → 6-fluoro-3-oxo-N-(5-phenyl-2-pyrazinyl)spiro-[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine]-1'-carboxamide

HRID 1935694
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1935694
Cl.[F:2][C:3]1[CH:16]=[C:15]2[C:6]([C:7](=[O:17])[O:8][C:9]32[CH2:14][CH2:13][NH:12][CH2:11][CH2:10]3)=[CH:5][CH:4]=1.[C:18]1([C:24]2[N:25]=[CH:26][C:27]([NH:30][C:31](=O)[O:32]C3C=CC=CC=3)=[N:28][CH:29]=2)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.C(N(CC)CC)C.O>C(Cl)(Cl)Cl>[F:2][C:3]1[CH:16]=[C:15]2[C:6]([C:7](=[O:17])[O:8][C:9]32[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:31]([NH:30][C:27]2[CH:26]=[N:25][C:24]([C:18]4[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=4)=[CH:29][N:28]=2)=[O:32])[CH2:11][CH2:10]3)=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 9879110Phenyl 5-phenylpyrazin-2-ylcarbamateHCID 226607736-fluorospiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine]-3-one hydrochloride

Produkt 1

HCID 98882676-fluoro-3-oxo-N-(5-phenyl-2-pyrazinyl)spiro-[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine]-1'-carboxamideAusbeute 97,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-fluorospiro[isobenzofuran-1(3H),4′-piperidine]-3-one hydrochloride (64 mg), phenyl N-(5-phenyl-2-pyrazinyl)carbamate (73 mg) and triethylamine (174 μL) in chloroform (5 mL) was stirred at 80° C. for 2 hours. The reaction mixture was poured into water and extracted with chloroform (20 mL). The organic layer was washed with saturated saline solution (20 mL), then dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated. The residue was purified by column chromatography on silica gel (hexane/ethyl acetate=4/1 to 1/2) and recrystallized from ethyl ether-hexane to give the subject compound (101 mg) as colorless crystals (melting point 222-224° C.).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with chloroform (20 mL)
  2. washThe organic layer was washed with saturated saline solution (20 mL)
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (hexane/ethyl acetate=4/1 to 1/2)
  6. customrecrystallized from ethyl ether-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5cd69e0647cd4d0e89a4457952c286c9
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06388077B1

Notizen zur Reaktion

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