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Acetic Anhydride → N-(2-Chloro-4-iodophenyl)acetamide

HRID 1936395
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1936395
[Cl:1][C:2]1[CH:8]=[C:7]([I:9])[CH:6]=[CH:5][C:3]=1[NH2:4].[C:10](OC(=O)C)(=[O:12])[CH3:11]>O1CCCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:8]=[C:7]([I:9])[CH:6]=[CH:5][C:3]=1[NH:4][C:10](=[O:12])[CH3:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 2829302-Chloro-4-iodoaniline

Produkt 1

HCID 18434368N-(2-Chloro-4-iodophenyl)acetamideAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-chloro-4-iodoaniline (25 g, 96.66 mmol) in tetrahydrofuran (100 mL) was cooled to 0° C. and then treated with acetic anhydride (50.6 g, 500 mmol). The reaction mixture was stirred at 0° C. for 10 min and then allowed to warm to 25° C. where it was stirred for 15 h. The reaction mixture was then concentrated in vacuo to remove tetrahydrofuran. The residue was crystallized from ether (50 mL) and hexanes (50 mL). The solids were collected and washed with hexanes to afford N-(2-chloro-4-iodo-phenyl)-acetamide (23.87 g, 84%) as a white crystalline solid: EI-HRMS m/e calcd for C8H7ClINO (M+) 295.1526, found 295.1532.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to 25° C. where it
  2. stirringwas stirred for 15 h
  3. concentrationThe reaction mixture was then concentrated in vacuo
  4. customto remove tetrahydrofuran
  5. customThe residue was crystallized from ether (50 mL) and hexanes (50 mL)
  6. customThe solids were collected
  7. washwashed with hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-39989ddbf035457d89115e97c56a9806
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06388088B1

Notizen zur Reaktion

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