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Diisopropylethylamine → N-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)carbonyl]-4-(5-bromo-1-methyl-2-oxo-3-pyridinyl)-L-phenylalanine methyl ester

HRID 1936468
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1936468
Cl.[CH3:2][O:3][C:4](=[O:23])[C@H:5]([CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]2[C:15](=[O:22])[N:16]([CH3:21])[CH:17]=[C:18]([Br:20])[CH:19]=2)=[CH:10][CH:9]=1)[NH2:6].[Br:24][C:25]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([O:34][CH3:35])=[CH:30][C:26]=1[C:27](O)=[O:28].CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C=O)C>[CH3:2][O:3][C:4](=[O:23])[C@H:5]([CH2:7][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:14]2[C:15](=[O:22])[N:16]([CH3:21])[CH:17]=[C:18]([Br:20])[CH:19]=2)=[CH:12][CH:13]=1)[NH:6][C:27]([C:26]1[CH:30]=[C:31]([O:34][CH3:35])[CH:32]=[CH:33][C:25]=1[Br:24])=[O:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 899062-Bromo-5-methoxybenzoic acidHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 697155324-(5-bromo-1-methyl-2-oxo-3-pyridinyl)-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride

Produkt 1

HCID 69716776
N-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)carbonyl]-4-(5-bromo-1-methyl-2-oxo-3-pyridinyl)-L-phenylalanine methyl ester
Ausbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(5-bromo-1-methyl-2-oxo-3-pyridinyl)-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride (120 mg, 0.30 mmol), 2-bromo-5-methoxybenzoic acid (82 mg, 0.36 mmol), DIEA (260 μL, 1.5 mmol) and HBTU (157 mg, 0.41 mmol) in DMF (4 mL) was stirred at room temperature for 18 hr. The mixture was concentrated, the residue was dissolved in ethyl acetate (15 mL), was washed with 0.5 N HCl (1×5 mL), sat. NaHCO3 (1×5 mL), brine (1×5 mL) and was dried (MgSO4). The residue obtained upon evaporation (180 mg) was chromatographed on 25 g of silica gel, eluting with 3:1 ethyl acetate:hexane to give N-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)carbonyl]-4-(5-bromo-1-methyl-2-oxo-3-pyridinyl)-L-phenylalanine methyl ester (130 mg, 76%). HRMS: Obs. Mass 576.9959. Calcd. Mass 576.9973 (M+H)

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate (15 mL)
  3. washwas washed with 0.5 N HCl (1×5 mL), sat. NaHCO3 (1×5 mL), brine (1×5 mL)
  4. dry with materialwas dried (MgSO4)
  5. customThe residue obtained upon evaporation (180 mg)
  6. customwas chromatographed on 25 g of silica gel
  7. washeluting with 3:1 ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef757300f53644c5b46d7f502114eb1e
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06388084B1

Notizen zur Reaktion

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