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4-(4-Piperidyl)pyridine → 1-Tert-butoxycarbonyl-4-[4-(4-pyridyl)-1-piperidylmethyl]piperidine

HRID 1936570
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1936570
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH:14]=O)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[N:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH:22]2[CH2:27][CH2:26][NH:25][CH2:24][CH2:23]2)=[CH:18][CH:17]=1.C([BH3-])#N.[Na+]>CO.C(O)(=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH2:14][N:25]2[CH2:26][CH2:27][CH:22]([C:19]3[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:21][CH:20]=3)[CH2:23][CH2:24]2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11395974-(4-Piperidyl)pyridineHCID 1514430tert-Butyl 4-formylpiperidine-1-carboxylateHCID 5003444Sodium cyanoborohydride

Produkt 1

HCID 183289141-Tert-butoxycarbonyl-4-[4-(4-pyridyl)-1-piperidylmethyl]piperidineAusbeute 37,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 10129899Acetic acid methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(formyl)piperidine (2.59 g) and 4-(4-pyridyl)piperidine (1.97 g) in methanol/acetic acid (99:1) (50 ml) was added sodium cyanoborohydride (2.29 g) portionwise over 30 minutes and the resultant suspension stirred at ambient temperature for 3 hours. The suspension was quenched by addition of saturated aqueous sodium bicarbonate and the resulting mixture extracted with ethyl acetate. The organic phase was dried (Na2SO4) and evaporated, The residue was purified by chromatography eluting with 5% methanol in dichloromethane to give 1-[1-tert-butoxycarbonyl(4-piperidinylmethyl)]-4-(4-pyridyl)piperidine (1.65 g) as a solid: NMR (CDCl3): 1.10 (m, 2H), 1.40 (s, 9H), 1.75 (m, 7H), 2.00 (dt, 2H), 2.20 (d, 2H), 2.45 (m, 1H), 2.70 (m, 2H), 3.00 (d, 2H), 4.10 (m, 2H), 7.20 (d, 2H), 8.50 (d, 2H); m/z 360 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe suspension was quenched by addition of saturated aqueous sodium bicarbonate
  2. extractionthe resulting mixture extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic phase was dried (Na2SO4)
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by chromatography
  6. washeluting with 5% methanol in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-72443b31294c4750a407dac815a56fe8
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06391880B1

Notizen zur Reaktion

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