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Triethylamine → N-[3-(1-Methylpiperidin-4-yl)indol-5-yl]-4-(pyridin-4-yl)naphth-1-ylacetamide

HRID 1936721
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1936721
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[C:10]([CH2:17][C:18](O)=[O:19])=[CH:9][CH:8]=2)=[CH:3][CH:2]=1.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[NH2:27][C:28]1[CH:29]=[C:30]2[C:34](=[CH:35][CH:36]=1)[NH:33][CH:32]=[C:31]2[CH:37]1[CH2:42][CH2:41][N:40]([CH3:43])[CH2:39][CH2:38]1.C(N(CC)CC)C>ClCCl>[CH3:43][N:40]1[CH2:41][CH2:42][CH:37]([C:31]2[C:30]3[C:34](=[CH:35][CH:36]=[C:28]([NH:27][C:18](=[O:19])[CH2:17][C:10]4[C:11]5[C:16](=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=5)[C:7]([C:4]5[CH:5]=[CH:6][N:1]=[CH:2][CH:3]=5)=[CH:8][CH:9]=4)[CH:29]=3)[NH:33][CH:32]=2)[CH2:38][CH2:39]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 118312203-(1-Methylpiperidin-4-yl)-1h-indol-5-amineHCID 224625334-(Pyridin-4-yl)naphth-1-ylacetic acid

Produkt 1

HCID 17898954N-[3-(1-Methylpiperidin-4-yl)indol-5-yl]-4-(pyridin-4-yl)naphth-1-ylacetamideAusbeute 15,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

A stirred suspension of 4-(pyridin-4-yl)naphth-1-ylacetic acid (D7, 0.18 g, 0.7 mmole) in dichloromethane (15 ml) was treated with oxalyl chloride (0.18 ml, 2.1 mmole), then stirred at room temperature for 3 hours, before evaporating to dryness. The solid residue was suspended in dichloromethane (15 ml), cooled to 0° C. and treated with a solution of 5-amino-3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indole (D2, 0.13 g, 0.56 mmole) in dichloromethane (15 ml). The mixture was stirred at 0° for 1 hour and then a solution of triethylamine (0.25 ml) in dichloromethane (5 ml) was added dropwise. The mixture was allowed to warm to room temperature and stir overnight, then evaporated to dryness and the residue subjected to flash chromatography on silica gel eluting with CH2Cl2/MeOH/NH4OH (100:5:0.5 to 100:10:1 gradient elution) to afford the title compound as a pale cream powder (0.04 g).

Aufarbeitung

  1. custombefore evaporating to dryness
  2. temperaturecooled to 0° C.
  3. stirringThe mixture was stirred at 0° for 1 hour
  4. temperatureto warm to room temperature
  5. stirringstir overnight
  6. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4c5656425a74981b8f84ad03bc2a58c
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06391891B1

Notizen zur Reaktion

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