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Hydrochloric Acid → HCID 9811096, Verbindung

HRID 1936902
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1936902
[C:1](=[O:4])([O-:3])[O-].[K+].[K+].[CH3:7][O:8][C:9](=[O:55])[C@H:10]([O:24][C:25]1[C:30]([Br:31])=[CH:29][C:28]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([C:38]3[C:39]4[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][C:40]=4[S:41][C:42]=3[CH2:43][C:44]3[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=3)=[CH:34][CH:33]=2)=[CH:27][C:26]=1[Br:54])[CH2:11][CH2:12][N:13]1C(=O)[C:20]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[C:14]1=[O:23].CO.Cl>O>[CH2:43]([C:42]1[S:41][C:40]2[CH:50]=[CH:51][CH:52]=[CH:53][C:39]=2[C:38]=1[C:35]1[CH:36]=[CH:37][C:32]([C:28]2[CH:27]=[C:26]([Br:54])[C:25]([O:24][C@@H:10]([C:9]([O:8][CH3:7])=[O:55])[CH2:11][CH2:12][NH:13][C:14](=[O:23])[C:15]3[C:20](=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)[C:1]([OH:3])=[O:4])=[C:30]([Br:31])[CH:29]=2)=[CH:33][CH:34]=1)[C:44]1[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 54440153HCID 54440153, Verbindung

Produkt 1

HCID 9811096HCID 9811096, VerbindungAusbeute 624,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Potassium carbonate (0.01 g) was added into a mixture of (2R)-2-[4′-(2-benzyl-benzo[b]-thiophen-3-yl)-3,5-dibromo-biphenyl-4-yloxy]-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-butyric acid methyl ester (0.5, 0.063 mmol), methyl alcohol (10 mL), and water (0.5 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature for 24 hours, poured into water, acidified with HCl (2 N), and extracted with ethyl ether. The organic extracts were dried over MgSO4. Evaporation and purification by flash chromatography on acidic silica gel (hexanes/EtAOc 4:1) gave white solid (0.32 g, 63% yield): mp 95-97° C; MS m/e 811 (M+);

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl ether
  2. dry with materialThe organic extracts were dried over MgSO4
  3. customEvaporation and purification by flash chromatography on acidic silica gel (hexanes/EtAOc 4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e10c291f5e5047b79db7eb1fa5629633
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06391897B2

Notizen zur Reaktion

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