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Water → 7-Benzyloxy-3-nitroquinoline

HRID 1938352
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1938352
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[N:6][C:7]2[C:12]([CH:13]=1)=[CH:11][CH:10]=[C:9]([OH:14])[CH:8]=2)([O-:3])=[O:2].[H-].[Na+].[CH2:17](Br)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.O>CN(C=O)C>[CH2:17]([O:14][C:9]1[CH:8]=[C:7]2[C:12]([CH:13]=[C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])[CH:5]=[N:6]2)=[CH:11][CH:10]=1)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 7498Benzyl BromideHCID 24758Sodium hydrideHCID 1357342933-Nitroquinolin-7-ol

Produkt 1

HCID 214693237-Benzyloxy-3-nitroquinolineAusbeute 95,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In DMF (75 mL) was dissolved 3-nitro-7-hydroxyquinoline (5.0 g, 26.2 mmol.). Under chilling with ice, to the solution was added sodium hydride (1.15 g, 29 mmol.). After 20 minutes, benzyl bromide (3.4 mL, 29 mmol.) was further added for 10 minutes. The mixture was then stirred overnight at room temperature. After the completion of reaction was confirmed, the mixture was poured into a mixture of ice and water. The precipitated crystalline product was collected by filtration, washed with water, and dried, to give the desired compound (7 g) as a white crystalline product (yield 95%).

Aufarbeitung

  1. temperatureUnder chilling with ice, to the solution
  2. customAfter the completion of reaction
  3. filtrationThe precipitated crystalline product was collected by filtration
  4. washwashed with water
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca770e18073f4ee7a9dbe7f33b847497
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05693651

Notizen zur Reaktion

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