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Water → Ethyl 3-(2-chloro-4-fluoro-5-nitrophenyl)-2-propenoate

HRID 1940483
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1940483
[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([F:10])[C:7]([N+:11]([O-:13])=[O:12])=[CH:6][C:3]=1[CH:4]=O.[Br-].[C:15]([CH2:20][P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16].C(N(CC)CC)C.O>C1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([F:10])[C:7]([N+:11]([O-:13])=[O:12])=[CH:6][C:3]=1[CH:4]=[CH:20][C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 73731(Ethoxycarbonylmethyl)triphenylphosphonium bromideHCID 135637752-Chloro-4-fluoro-5-nitrobenzaldehyde

Produkt 1

HCID 54527423Ethyl 3-(2-chloro-4-fluoro-5-nitrophenyl)-2-propenoateAusbeute 60,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 241
Benzene
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of the compound of Step C, Example 2, (11.5 gm, 56.51 mmol), (carbethoxymethyl)triphenylphosphonium bromide (24.2 gm, 56.51 mmol) and triethylamine (50 mL) in benzene (200 mL), under N2, was heated to reflux for 1 hour. Water (200 mL) and ethyl acetate (200 mL) were added. The organic layer was separated, dried over magnesium sulfate and evaporated under reduce pressure to dryness. The residue was chromatographed on silica gel using hexane:EtOAc (15:5) mixture as eluent. The fractions were combined and evaporated under reduce pressure to obtain the title compound of Step D (9.3 gm, 60%) as a yellow solid; m.p. 86°-88° C.,

Aufarbeitung

  1. temperatureunder N2, was heated
  2. temperatureto reflux for 1 hour
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customevaporated
  6. customThe residue was chromatographed on silica gel
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5c56af113654a1082ea3463ce1d1e0a
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05700761

Notizen zur Reaktion

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