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2-Dimethylaminopyridine → N-butanesulfonyl-(t-butoxycarbonyl)valineamide

HRID 1941342
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1941342
[CH2:1]([S:5]([N-:8][Si](C)(C)C)(=[O:7])=[O:6])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[C:13]([O:17][C:18]([NH:20][C@H:21]([C:25](F)=[O:26])[CH:22]([CH3:24])[CH3:23])=[O:19])([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14].CN(C1C=CC=CN=1)C>O1CCCC1.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>[CH2:1]([S:5]([NH:8][C:25](=[O:26])[C@H:21]([CH:22]([CH3:23])[CH3:24])[NH:20][C:18]([O:17][C:13]([CH3:14])([CH3:15])[CH3:16])=[O:19])(=[O:7])=[O:6])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 10751345t-Butoxycarbonylvaline fluorideHCID 86751785N-butanesulfonyl-N-trimethylsilylamide

Produkt 1

HCID 22880656N-butanesulfonyl-(t-butoxycarbonyl)valineamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 311Citric AcidLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-butanesulfonyl-N-trimethylsilylamide (prepared according to the procedure described in Example 8) (1.72 g, 8.28 mmol), t-butoxycarbonylvaline fluoride (1.01 g, 4.6 mmol), and dimethylaminopyridine (220 mg, 1.84 mmol) in tetrahydrofuran (25 ml) is stirred at room temperature for 1 hour. The mixture is diluted with 10% citric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layer is washed with water and brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated in vacuo. The crude material is chromatographed on silica gel with ethyl acetate/hexane (3:1) to give N-butanesulfonyl-(t-butoxycarbonyl)valineamide.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer is washed with water and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude material is chromatographed on silica gel with ethyl acetate/hexane (3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-502a98148e104dd6a1c7a1947e0e17df
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05703106

Notizen zur Reaktion

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