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Potassium Phosphate, Tribasic → HCID 66981792, Verbindung

HRID 1942677
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1942677
Br[C:2]1[N:6]=[C:5]([C:7]2[CH:8]=[C:9]([Cl:17])[C:10]([O:13][CH:14]([CH3:16])[CH3:15])=[N:11][CH:12]=2)[S:4][N:3]=1.[CH2:18]([C:20]1[C:25](/[CH:26]=[CH:27]/[O:28][CH3:29])=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1)[CH3:19].P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>CN(C)C=O.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:17][C:9]1[C:10]([O:13][CH:14]([CH3:16])[CH3:15])=[N:11][CH:12]=[C:7]([C:5]2[S:4][N:3]=[C:2]([C:21]3[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[C:25](/[CH:26]=[CH:27]/[O:28][CH3:29])[C:20]=3[CH2:18][CH3:19])[N:6]=2)[CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 584941105-(3-Bromo-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-3-chloro-2-[(1-methylethyl)oxy]pyridineHCID 669817762-{2-ethyl-3-[(E)-2-(methyloxy)ethenyl]phenyl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

Produkt 1

HCID 66981792HCID 66981792, VerbindungAusbeute 123,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(3-bromo-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-3-chloro-2-[(1-methylethyl)oxy]pyridine (D109) (1.3 g, 3.89 mmol), 2-{2-ethyl-3-[(E)-2-(methyloxy)ethenyl]phenyl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (2.239 g, 7.77 mmol), tripotassium phosphate (2.474 g, 11.66 mmol) and Pd(Ph3P)4 (0.449 g, 0.389 mmol) in N,N-Dimethylformamide (DMF) (5 mL) and Water (5.00 mL) were heated by Biotage Initiator to 120° C. for 30 min. The reaction solution was concentrated and the slurry was diluted with ethyl acetate, washed with water, dried and purified by ISCO column chromatography to afford 3-chloro-5-(3-{2-ethyl-3-[(E)-2-(methyloxy)ethenyl]phenyl}-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-2-[(1-methylethyl)oxy]pyridine (D110) (2 g). MS (ES): C21H22ClN3O2S requires 415.1. found 416.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction solution was concentrated
  2. additionthe slurry was diluted with ethyl acetate
  3. washwashed with water
  4. customdried
  5. custompurified by ISCO column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-545b330fd2f045189feb893dfaf050b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08389508B2

Notizen zur Reaktion

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