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Sodium borohydride → (3-Bromo-2-ethylphenyl)methanol

HRID 1942697
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1942697
[Br:1][C:2]1[C:3]([CH2:10][CH3:11])=[C:4]([CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[CH:5]=[O:6].[BH4-].[Na+]>CO>[Br:1][C:2]1[C:3]([CH2:10][CH3:11])=[C:4]([CH2:5][OH:6])[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 57506022HCID 57506022, Verbindung

Produkt 1

HCID 58494037(3-Bromo-2-ethylphenyl)methanolAusbeute 59,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-bromo-2-ethylbenzaldehyde (5 g, 23.47 mmol) in Methanol (50 mL) was added NaBH4 (1.776 g, 46.9 mmol) at 0° C. The reaction solution was stirred at room temperature for 2 hours. The solvent was removed in vacuo and the residue was dissolved in ethyl acetate, washed with water, dried over sodium sulphate, concentrated and purified by ISCO column chromatography to afford (3-bromo-2-ethylphenyl)methanol (D133) (3 g) as an oil. MS (ES): C9H11BrO requires 213.99. found 197.0 (M+H+-18).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by ISCO column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52b5562d3a404dc19a1d7688650a783c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08389508B2

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