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Morpholine → 4,5,6,7-tetrahydro-4-(2-(morpholin-4-yl)ethyl)-1-phenyl-1H-indazole

HRID 1943600
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1943600
Cl[CH2:2][CH2:3][CH:4]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C:9]2[N:8]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)[N:7]=[CH:6][C:5]1=2.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[NH:25]1[CH2:30][CH2:29][O:28][CH2:27][CH2:26]1>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[N:25]1([CH2:2][CH2:3][CH:4]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C:9]3[N:8]([C:13]4[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=4)[N:7]=[CH:6][C:5]2=3)[CH2:30][CH2:29][O:28][CH2:27][CH2:26]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8083MorpholineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 23112897HCID 23112897, Verbindung

Produkt 1

HCID 115314514,5,6,7-tetrahydro-4-(2-(morpholin-4-yl)ethyl)-1-phenyl-1H-indazoleAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(2-chloroethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1-phenyl-1H-indazole (423 mg, 1.62 mmol), K2CO3 (336 mg, 2.43 mmol), morpholin (0.42 mL, 4.87 mmol) and a catalytic amount of KI in 20 mL of DMF is heated to reflux during 18 hours. The solvent is eliminated at reduced pressure, the crude is diluted with ethyl acetate, washed with water, and the organic phase is evaporated at reduced pressure. The resultant crude is purified by chromatography on silica-gel to obtain 4,5,6,7-tetrahydro-4-(2-(morpholin-4-yl)ethyl)-1-phenyl-1H-indazole (384 mg, 1.23 mmol, 76%, oil)

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux during 18 hours
  2. washwashed with water
  3. customthe organic phase is evaporated at reduced pressure
  4. customThe resultant crude is purified by chromatography on silica-gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4445e1687aad4f539237c582704fc135
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08394797B2

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