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Hydrochloric Acid → (3,5-Dibromo-4-hydroxy-phenyl)-[7-(4-trifluoromethyl-phenyl)-2,3-dihydro-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-1-yl]-methanone

HRID 1943691
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1943691
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:11]([N:13]2[CH2:18][CH2:17][O:16][C:15]3[N:19]=[CH:20][C:21]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])=[CH:25][CH:24]=4)=[CH:22][C:14]2=3)=[O:12])[CH:5]=[C:6]([Br:10])[C:7]=1[O:8]C.[Br-].[Li+].N1CCNCC1.Cl>CN(C)C=O.O>[Br:10][C:6]1[CH:5]=[C:4]([C:11]([N:13]2[CH2:18][CH2:17][O:16][C:15]3[N:19]=[CH:20][C:21]([C:23]4[CH:24]=[CH:25][C:26]([C:29]([F:30])([F:32])[F:31])=[CH:27][CH:28]=4)=[CH:22][C:14]2=3)=[O:12])[CH:3]=[C:2]([Br:1])[C:7]=1[OH:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 4837PiperazineHCID 82050Lithium BromideHCID 66936629(3,5-Dibromo-4-methoxy-phenyl)-[7-(4-trifluoromethyl-phenyl)-2,3-dihydro-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-1-yl]-methanone

Produkt 1

HCID 66936574(3,5-Dibromo-4-hydroxy-phenyl)-[7-(4-trifluoromethyl-phenyl)-2,3-dihydro-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-1-yl]-methanone
Ausbeute 50,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a 10 ml flask, (3,5-dibromo-4-methoxy-phenyl)-[7-(4-trifluoromethyl-phenyl)-2,3-dihydro-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-1-yl]-methanone (122 mg, 0.21 mmol), lithium bromide (148 mg, 1.71 mmol) and piperazine (28 mg, 0.32 mmol) were dissolved in 3 ml of N,N-dimethyl formamide and then stirred at 1000 for 2 hours. After completion of the reaction by adding water dropwise, the mixture was adjusted to weak acidic condition (pH=6) by using 1N hydrochloric acid. The formed solid was filtered and washed with distilled water. The resulting solid was recrystallized from tetrahydrofuran and methanol to obtain the target compound 45, i.e., (3,5-dibromo-4-hydroxy-phenyl)-[7-(4-trifluoromethyl-phenyl)-2,3-dihydro-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-1-yl]-methanone (59 mg, 50%).

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. filtrationThe formed solid was filtered
  3. washwashed with distilled water
  4. customThe resulting solid was recrystallized from tetrahydrofuran and methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-57d1b24c5b3a4b5f9f448668a854596f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08394792B2

Notizen zur Reaktion

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