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Methanesulfonic Acid → 8-chloro-5-hydroxy-4-methyl-3-(4-pyrazol-1-ylbenzyl)-1H-quinolin-2-one

HRID 1944306
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1944306
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([OH:8])=[CH:4][C:3]=1[NH:9][C:10](=[O:27])[CH:11]([CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([N:22]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[N:23]2)=[CH:18][CH:17]=1)[C:12](=O)[CH3:13].CS(O)(=O)=O.C([O-])(=O)C.[Na+]>>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([OH:8])=[C:4]2[C:3]=1[NH:9][C:10](=[O:27])[C:11]([CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([N:22]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[N:23]3)=[CH:18][CH:17]=1)=[C:12]2[CH3:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 6395Methanesulfonic AcidHCID 517045Sodium AcetateHCID 86642371N-(2-chloro-5-hydroxyphenyl)-3-oxo-2-(4-pyrazol-1-ylbenzyl)butyramide

Produkt 1

HCID 674579118-chloro-5-hydroxy-4-methyl-3-(4-pyrazol-1-ylbenzyl)-1H-quinolin-2-oneAusbeute 65,4 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(2-chloro-5-hydroxyphenyl)-3-oxo-2-(4-pyrazol-1-ylbenzyl)butyramide (1.3 g) and methanesulfonic acid (7.0 mL) was heated at 100° C. for 10 minutes. The mixture was cooled to room temperature and then poured into a saturated aqueous solution of sodium acetate. The resulting precipitate was collected by filtration, washed with water and dried to afford title compound as a beige solid (0.81 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  2. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration
  3. washwashed with water
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8dfc4af395e14fcdae29f398face83f8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08394830B2

Notizen zur Reaktion

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