StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → (4-(4-Benzylphenylamino)-6-chloroquinolin-3-yl)methanol

HRID 1944592
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1944592
[CH2:1]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([NH:14][C:15]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[C:22]([Cl:25])[CH:23]=3)[N:18]=[CH:17][C:16]=2[C:26](OCC)=[O:27])=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].O>C1COCC1.CCO>[CH2:1]([C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([NH:14][C:15]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[C:22]([Cl:25])[CH:23]=3)[N:18]=[CH:17][C:16]=2[CH2:26][OH:27])=[CH:12][CH:13]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 58524965Ethyl 4-(4-benzylphenylamino)-6-chloroquinoline-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 58525065(4-(4-Benzylphenylamino)-6-chloroquinolin-3-yl)methanolAusbeute 90,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of Ethyl 4-(4-benzylphenylamino)-6-chloroquinoline-3-carboxylate (1.1 g, 2.6 mmol) in THF (13 mL) was added lithium aluminum hydride 2 M solution in THF (4.0 mL, 8.0 mmol) in portions over 10 min at 0° C. The dark brown reaction mixture was stirred at room temperature for 30 min and then treated with 3 mL of water. The resulting solution was dried over MgSO4, filtered and concentrated. The crude product was purified by flash column chromatography using a 95:5 v/v CH2Cl2: EtOH as solvent to afford title compound (880 mg, 88% yield) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. dry with materialThe resulting solution was dried over MgSO4
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude product was purified by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9c5e25813af4738b348b905fae6da45
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08394818B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion