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Iodine → 1-Cyclopropyl-2-(3-methoxyphenyl)ethan-1-one

HRID 1945183
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1945183
[Mg].II.[CH3:4][O:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[CH2:9]Cl.CN(C)[C:16]([CH:18]1[CH2:20][CH2:19]1)=[O:17]>O1CCCC1.C(OCC)C>[CH3:4][O:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[CH2:9][C:16]([CH:18]1[CH2:20][CH2:19]1)=[O:17]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 807IodineHCID 699943-Methoxybenzyl chlorideHCID 140273N,N-DimethylcyclopropanecarboxamideHCID 5462224Magnesium2×

Produkt 1

HCID 610795291-Cyclopropyl-2-(3-methoxyphenyl)ethan-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 250 ml round-bottomed flask is filled with magnesium (4.9 g, 0.20 mol) and iodine (0.1 g) is sublimated to the magnesium, then diethyl ether (100 ml) is added and under boiling a solution of 3-methoxybenzyl chloride (11.9 ml, 0.1 mol) and diethyl ether (40 ml) are added to the reaction mixture. The mixture is boiled for one hour and at this temperature a solution of cyclopropanecarboxylic acid dimethylamide (16.6 g, 0.15 mol) and tetrahydrofuran (70 ml) are added. The reaction mixture is stirred for half an hour and under cooling aqueous hydrogen chloride (80 ml, 1:1) is added dropwise to the mixture. The organic layer is dried and the residue (32 g) is fractionated in vacuo.

Aufarbeitung

  1. additionare added to the reaction mixture
  2. additionis added dropwise to the mixture
  3. customThe organic layer is dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-815d38ca11de4adaa67e8e51902f96ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08394993B2

Notizen zur Reaktion

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