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Methanol → 2-[2-(2,4-Dichloro-phenoxy)-acetylamino]-isonicotinamide

HRID 1945454
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1945454
[Cl:1][C:2]1[CH:12]=[C:11]([Cl:13])[CH:10]=[CH:9][C:3]=1[O:4][CH2:5][C:6]([OH:8])=O.[NH2:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([CH:21]=[CH:22][N:23]=1)[C:18]([NH2:20])=[O:19].C1CN([P+](ON2N=NC3C=CC=CC2=3)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CO>CN(C1C=CN=CC=1)C.CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:12]=[C:11]([Cl:13])[CH:10]=[CH:9][C:3]=1[O:4][CH2:5][C:6]([NH:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([CH:21]=[CH:22][N:23]=1)[C:18]([NH2:20])=[O:19])=[O:8]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 1486(2,4-Dichlorophenoxy)Acetic AcidHCID 3516532-AminoisonicotinamideHCID 2724699PyBOP

Produkt 1

HCID 580013342-[2-(2,4-Dichloro-phenoxy)-acetylamino]-isonicotinamideAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To solution of (2,4-dichloro-phenoxy)-acetic acid (51 mg, 0.23 mmol), 2-amino isonicotinamide (47.66 mg, 0.34 mmol) and DMAP (56.6 mg, 0.46 mmol) in DMF 4 ml was added PyBOP (236 mg, 0.46 mmol), and stirred room temperature. Reaction mixture was poured onto ice cold water, diluted by methanol/MC mixture (10%). The organic phase was separated, sequentially washed with aqueous sodium bicarbonate, brine and water, dried over anhydrous MgSO4, and concentrated. The residue was purified by PLC (EtoAC:Hexane:MeOH=3:6:1-2:4:1) to afford 2-[2-(2,4-dichloro-phenoxy)-acetylamino]-isonicotinamide as a colorless solid (0.06 g, 77% yield).

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. additionwas poured onto ice cold water
  3. customThe organic phase was separated
  4. washsequentially washed with aqueous sodium bicarbonate, brine and water
  5. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by PLC (EtoAC:Hexane:MeOH=3:6:1-2:4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-09b0073f171842a897ff60fdbed65cbe
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08394799B2

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