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O-Phenylenediamine → HCID 59605532, Verbindung

HRID 1945637
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1945637
Cl[C:2]1[N:10]=[C:9]2[C:5]([N:6]=[C:7]([CH2:12][N:13]3[CH2:16][CH:15]([CH:17]4[CH2:22][CH2:21][O:20][CH2:19][CH2:18]4)[CH2:14]3)[N:8]2[CH3:11])=[C:4]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24]2)[N:3]=1.[C:29]1([NH2:36])[C:30]([NH2:35])=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=1.CC(C1C=C(C(C)C)C(C2C=CC=CC=2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=C(C(C)C)C=1)C.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH3:11][N:8]1[C:7]([CH2:12][N:13]2[CH2:16][CH:15]([CH:17]3[CH2:22][CH2:21][O:20][CH2:19][CH2:18]3)[CH2:14]2)=[N:6][C:5]2[C:9]1=[N:10][C:2]([NH:35][C:30]1[C:29]([NH2:36])=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)=[N:3][C:4]=2[N:23]1[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7243O-PhenylenediamineHCID 10796Cesium carbonateHCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylHCID 59605752HCID 59605752, Verbindung

Produkt 1

HCID 59605532HCID 59605532, VerbindungAusbeute 80,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-9-methyl-6-morpholin-4-yl-8-[3-(tetrahydropyran-4-yl)azetidin-1-ylmethyl]-9H-purine (0.25 g, 0.61 mmol), benzene-1,2-diamine (0.133 g, 1.23 mmol), Xphos (0.059 g, 0.123 mmol), Pd2(dba)3 (0.028 g, 0.031 mmol) and Cs2CO3 (0.17 g, 1.23 mmol) in DMF (2.5 mL) was subjected to microwave irradiation at 150° C. for 30 min. The suspension was filtered through Celite and the filtrate was concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography (Si—PPC, MeOH:DCM, gradient 0:100 to 10:90) to give the title compound as a brown foam (0.234 g, 80%). LCMS (Method A): RT=2.20 min, [M+H]+ 479.4

Aufarbeitung

  1. customirradiation at 150° C. for 30 min
  2. filtrationThe suspension was filtered through Celite
  3. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by flash chromatography (Si—PPC, MeOH:DCM, gradient 0:100 to 10:90)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c546ea9f2674427da5ee39cfc119df8c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08394796B2

Notizen zur Reaktion

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